Desde sus comienzos en Italia, el Greco fue un retratista y durante todo el periodo español sus retratos están llenos de maestría. No hay duda que la composición y el estilo están aprendidos de Tiziano, la colocación de la figura, normalmente de medio cuerpo y los fondos neutros. Sus mejores retratos, ya en su madurez en Toledo, siguen estos criterios.
Era capaz de representar los rasgos del modelo y de transmitir su carácter. Sus retratos, menores en número que sus pinturas religiosas, son de una altísima calidad. Wethey dice que «por medios simples, el artista creaba una memorable caracterización que le coloca en el más alto rango de los retratistas, junto a Tiziano y Rembrandt».
Se trata de una obra temprana del Greco, recién llegado a España. Se deduce de su factura próxima a los modos venecianos y por estar firmado en mayúsculas, según su costumbre en los primeros años en España. El lienzo ha sido restaurado en diferentes ocasiones, en las que se retocaron faltas de color, se repintó el fondo, se había retocado la vestimenta del personaje, etc. La restauración de 1996 ha resultado muy polémica pues la levantar los repintes del fondo y los de la vestimenta, cambió la visión que durante mucho tiempo se ha proyectado de este personaje.
No se sabe la identidad del personaje y se le viene llamando Caballero anciano, destacándose del mismo su alta calidad pictórica y su penetración sicológica. Cossío vio en él la personificación del clásico hidalgo castellano. Lafuente vio una mirada bondadosa y profunda, expresión de indulgente melancolía. Sánchez Catón destacó el carácter ascético y hasta místico de la época de Felipe II.
Cossío lo relacionó con el Entierro del señor de Orgaz y reconoció la evolución pictórica de este retrato sobre el Entierro, el cuerpo de color se ha aligerado, hay menos veladuras, los toques de pincel son más independientes y libres. Everts lo calificó como un retrato perfecto, como una prolongación de la personalidad del personaje y lo relacionó con los retratos de Velázquez. Bronstein señaló la variedad y delicadeza del modelado y la suavidad de la pincelada. Soehner destacó las combinaciones de toques sútiles en el rostro y las pinceladas más vigorosas en la golilla. Wethey señaló la estraordinaria expresividad conseguida. Lafuente y Pita Andrade remarcaron los pocos colores empleados: negros, blancos, grises, un poco de ocre y algún toque de carmín. Álvarez de Lopera subrayó la acentuación de las tradicionales asimetrías de los retratos del Greco y describió la línea sinuosa que ordena este rostro desde el mechón central pasando por la nariz y concluyendo el punta de la barbilla. Finaldi ve en la asimetría una doble percepción emotiva, ligeramente sonriente y vivaz el lado derecho, reconcentrado y persativo el izquierdo.
El hombre viste un elegante abrigo con forro de piel que habla de la vida lujosa del pintor. El rostro con rasgos muy marcados y vivaces. Su mirada curiosa revela su interés por la vida y el orgullo por su profesión, ya alcanzados los sesenta años. Flaco con grandes orejas y labio violáceo, el rostro está muy iluminado por una fuerte luz externa que se refleja en el cuello de piel. En ese tiempo, el artista trabajaba intensamente en su gran taller en la casa de los Villena y contaba con importantes encargos como El retablo de doña María de Aragón.
Soehner señaló las sutiles fusiones cromáticas realizadas en pequeños toques de color difuninados en la superficie. Para Gudiol este retrato está realizado en el mejor momento expresionista del artista, el de mayor fuerza y soltura. Wethey lo consideró uno de los mejores retratos tardíos del maestro.
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