La temporada 1998–99 de la Segunda División de España de fútbol corresponde a la 68ª edición del campeonato y se disputó entre el 29 de agosto de 1998 y el 20 de junio de 1999 en su fase regular. Posteriormente se disputó la promoción de ascenso entre el 27 de junio y el 30 de junio.
El campeón de Segunda División fue el Málaga CF.
La Segunda División de España 1998/99 fue organizada por la Liga de Fútbol Profesional (LFP).
El campeonato contó con la participación de 22 clubes y se disputó siguiendo un sistema de liga, de modo que todos los equipos se enfrentaron entre sí, todos contra todos en dos ocasiones -una en campo propio y otra en campo contrario- sumando un total de 42 jornadas. El orden de los encuentros se decidió por sorteo antes de empezar la competición.
Los dos primeros clasificados ascendieron directamente a Primera División, mientras que el tercer y cuarto clasificado disputaron la promoción de ascenso ante el decimoséptimo y decimoctavo clasificado de la máxima categoría en eliminatorias directas a doble partido.
Los cuatro últimos clasificados descendieron directamente a Segunda División B.
Deportivo Alavés, CF Extremadura y Villarreal CF ascienden a Primera División.
Elche CF, Real Jaén CF, Xerez CD y Levante UD descienden a Segunda División B.
FC Barcelona "B", Málaga CF, RCD Mallorca "B" y RC Recreativo de Huelva ascienden a Segunda División.
J = Partidos jugados; G = Partidos ganados; E = Partidos empatados; P = Partidos perdidos; GF = Goles a favor ; GC = Goles en contra; GA = Diferencia de goles; Pts = Puntos
En la promoción de ascenso jugaron Sevilla FC y Rayo Vallecano como cuarto y quinto clasificado de Segunda División, ya que el Atlético de Madrid "B" no pudo ascender y el CD Numancia que fue tercer clasificado lo hizo en su lugar. Sus rivales fueron CF Extremadura y Villarreal CF como decimoséptimo y decimoctavo clasificado de Primera División.
La promoción se jugó a doble partido a ida y vuelta con los siguientes resultados:
Trofeo que otorga el Diario Marca al máximo goleador de la Segunda División.
Željko Cicović, guardameta del UD Las Palmas, consiguió el trofeo al portero menos goleado encajando 25 goles en 34 partido (0,73). Para optar al premio fue necesario disputar 60 minutos en, como mínimo, 28 partidos.
Premio otorgado por el Diario Marca al mejor árbitro del torneo.
Campeón de Segunda División:
Ascienden a Primera División:
Descienden a Segunda División B:
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