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Síntesis de Gabriel



La síntesis de Gabriel es un procedimiento químico que permite obtener con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo (con bajo impedimento estérico) utilizando ftalimida de potasio.[1]​ Fue nombrada así en honor al químico alemán Siegmund Gabriel.

La ftalimida al reacionar con hidróxido de potasio con etanol (reactivo conocido como potasa alcohólica) produce la ftalimida de potasio mediante una reacción ácido-base.[1]

La ftalimida de potasio reacciona con un halogenuro de alquilo primario o secundario mediante un mecanismo de reacción SN2. La reacción ocurre en un solo paso sin intermediarios de reacción.[1]

La separación de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la elección del método adecuado dependerá de las necesidades del protocolo experimental:



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