La Valerolactama (llamada también δ valerolactama o 2-piperidona) es una lactáma del ácido 5-aminovalérico (5-aminopentanoico).
Se puede preparar con biotecnología sintetizando el ácido 5-aminovalérico con buenos rendimientos. Sirve como materia prima de varias poliamidas, como el poliaminovalerato 5.
El ácido 5-aminovalérico se forma por activación con tiocianato de 2-nitrofenilo y tributilfosfina en dimetilformamida a temperatura ambiente en una ciclización intermolecular para formar la δ valerolactama.
La ciclización del ácido 5-aminovalérico también puede realizarse enzimáticamente .
Durante el calentamiento de sales amoniacales del ácido 5-hidroxivalérico surge también la δ-valerolactama.
La síntesis a partir de poli-δ-valerolactonas en N-metilpirrolidona con Amoníaco a 330 °C y una presión de 280 bar genera la 2-piperidona en los Rendimientos de hasta el 83 %.
La Hidrogenación de glutarimida en un autoclave produce δ-valerolactama con rendimientos de hasta el 70% en el caso de 270 °C y 490 atm en presencia de catalizadores e níquel.
Se puede formar también por la transposición de Beckman de la ciclopentanona:
La transposición de ciclopentanonoximas es, en la fase de vapor en catalizadores de zeolita ácida, más rápida que la de los homólogos ciclohexanonoximas, debido a que la pequeña diferencia de tamaño los vuelve más fáciles de difundir por los poros del catalizador.
La oxidación de Piperidina en Tolueno proporciona δ-valerolactama con rendimientos de aproximadamente 60 %.
La δ-valerolactama sintética presenta un color amarillo-marrón y es un sólido higroscópico. Después de pasar un 50 por ciento en una disolución acuosa de un ácido es un sólido inodoro blanco.
Después de la Activación con anhídrido tríflico, reacciona con el grupo amino de los amino+ácidos para formar una amida como grupo protector.
Se puede acilar con halogenuros de acilo:
La polimerización aniónica de la δ-valerolactama surge de forma análoga a la homólogos épsilon-Caprolactamas Poliamida 5 (Nylon 5).
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