La Vuelta a Toledo fue una competición ciclista amateur española que se disputó en la provincia de Toledo (Castilla-La Mancha), con incursiones en otras provincias, entre 1966 y 2016.
La carrera fue impulsada y dirigida en todas sus ediciones por el ciclista Federico Martín Bahamontes, a través del Club Peña Bahamontes. Era de carácter internacional y la disputaron equipos de los cinco continentes. Constaba habitualmente de cuatro etapas, de más de 100 kilómetros cada una y de gran dureza, lo que solía causar numerosos abandonos.
A pesar de que se disputaba en la primera quincena de agosto, coincidiendo con pruebas profesionales abiertas a amateurs como la Vuelta a León o el Tour de los Pirineos, su prestigio hacía que los equipos permanecieran en lista de espera para poder participar.
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