¡Ay pena, penita, pena! es una copla andaluza compuesta por Quintero, León y Quiroga en 1951.
Compuesta para el espectáculo del Teatro Calderón de Madrid La Nueva Copla, que interpretaban Manolo Caracol, junto a Luisa Ortega, su hija. Fue ésta la primera intérprete del tema. Dos años más tarde, en 1953, se incluyó en la banda sonora de la película del mismo título, que protagonizó la artista gaditana Lola Flores. Es la de Flores la versión más conocida, y el tema pasó a ser uno de los temas más importantes de su repertorio.
Se trata de una farruca, uno de los palos del flamenco. El tema describe el pesar de la intérprete ante la lejanía de su amado, atrapado en un incierto infortunio.
La canción fue interpretada por Joan Manuel Serrat en concierto en 1994. Inrpretada por los Gipsy Kings en el álbum Allegria (1990). Fue icluida en el primer LP del grupo Los Centellas en 1997. En el álbum recopilatorio de temas tradicionales interpretados por nuevos artistas que se publicó en 2007 bajo el título de Tatuaje, fue grabada por Antonio Vega. En 2014 fue versionada por Marlango es su álbum El porvenir.
Además, en 1995 la interpretó la periodista María Teresa Campos en el programa de televisión Telepasión española. También ha sido versionada por la cantante Toñi Salazar en el talent show Tu cara me suena (2011) y por Melody y Falete en el espacio de La 1 de TVE La mejor canción jamás cantada (2019). En este programa, el tema fue elegido por votación popular la mejor canción española de la década de 1950.
En 2014 el programa de televisión La mitad invisible de La 2 de TVE dedicó un programa monográfico a la canción.
El estribillo de la canción se reproduce en el prefacio de la novela Las tres bodas de Manolita, de Almudena Grandes.
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