1,2-octanodiol
El 1,2-octanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena lineal de ocho átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
El 1,2-octanodiol es un sólido que se presenta como polvo incoloro o blanco. Tiene su punto de fusión a 37 °C y su punto de ebullición a 243 °C aproximadamente (a una presión inferior de 10 mmHg es 131 °C). Posee una densidad inferior a la del agua, 0,914 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,6, implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con cloruros de acilo, anhídridos de acilo, cloroformiatos y agentes reductores fuertes.
El 1,2-octanodiol se puede producir tratando 1-octeno con un peróxido orgánico (hidroperóxido de t-butilo) y agua, en presencia de tetraóxido de osmio y un hidrocarburo halogenado (ioduro de n-butilo o ioduro de metilo) como co-catalizador. Con este procedimiento el rendimiento puede alcanzar el 93%.
La hidrólisis de 1,2-dibromooctano en tetrahidropirano o 1,4-dioxano, utilizando la forma bicarbonato de una resina de intercambio aniónico, también permite obtener 1,2-dioctanodiol. Asimismo, se puede emplear el anión hidroximetilo para añadir el grupo -CH2OH al heptanal y obtener así este 1,2-diol. Otra vía alternativa parte del 2-hidroxioctanotioato de S-metilo, el cual, al ser tratado con LiAlH4 en éter a reflujo durante 3 horas, permite conseguir 1,2-octanodiol. Otra posibilidad de síntesis consiste en la hidratación en agua pura de 4-hexil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano por medio de ácido sulfónico con grupos alquilo soportado en poliestireno (LL–ALPS–SO3H).
Los alcoholes ópticamente activos con componentes importantes en la síntesis asimétrica de productos farmacéuticos y agroquímicos. En este contexto, se ha estudiado la enzima glicerol deshidrogenasa de Hansenula ofunaensis y Pichia angusta para preparar 1,2-octanodiol ópticamente activo. En la mezcla racémica, la práctica totalidad de (R)-1,2-octanodiol es biotransformado en (S)-1,2-octanodiol.
El 1,2-octanodiol se emplea como agente antimicrobiano, humectante, conservante y antioxidante en cosméticos. Por ejemplo, forma parte de composiciones que evitan el mal olor corporal. Otra aplicación del 1,2-octanodiol tiene que ver con su capacidad para combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos). Se piensa que este diol —así como el 1,2-decanodiol y el 1,2-dodecanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección.
Este compuesto puede ocasionar seria irritación ocular. Después de manipularlo, se debe lavar bien la cara, las manos y la piel expuesta. Es combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 138 °C y su temperatura de autoignición a 310 °C.
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-octanodiol: