El 1-metilciclopropeno (en inglés, 1-methylcyclopropene) es un regulador vegetal de síntesis que actúa como inhibidor de la acción del etileno.
En la actualidad es uno de los compuestos más promisorios para la regulación de la maduración de frutos climatéricos, la inhibición de la senescencia de hortalizas de hoja, de flores de corte y de muchas especies de plantas ornamentales. La exposición durante varias horas al 1-metilciclopropeno, en concentraciones variables según la especie (pero que pueden ser tan bajas como 0,2 µL L−1, por ejemplo, en peras), vuelve a ciertas frutas y hortalizas insensibles al etileno por períodos de tiempo considerables (días a semanas). El 1-metilciclopropeno actuaría bloqueando el acceso del etileno a su sitio en el receptor transmembrana presumiblemente ubicado en la membrana plasmática, por lo cual los tejidos se tornan incapaces de percibir la presencia del etileno. Se efectuaron numerosos ensayos exitosos con manzanas, ciruelas, kiwis, caquís, paltas, peras, tomates y otros frutos climatéricos, y es hoy muy utilizado a nivel comercial para manzanas.
El 1-metilciclopropeno (cuya abreviatura es 1-MCP) es un cicloalqueno con fórmula molecular C4H6. Se trata de un compuesto gaseoso en condiciones estándar de temperatura y presión, considerado de muy bajo riesgo para la salud humana. Entre sus propiedades físicas se mencionan un punto de fusión inferior a los -100 °C, y un punto de ebullición próximo a 4,7° C (como líquido inestable).
El término «metilciclopropeno» puede hacer referencia a uno de dos isómeros, el 1-metilciclopropeno tratado en este artículo, o el 3-metilciclopropeno. Asimismo, el metilciclopropano (usualmente abreviado MCP) es otro compuesto químico, diferente de los anteriores, un cicloalcano cuya fórmula química es C4H8.
La calidad de las frutas, hortalizas, flores de corte y plantas ornamentales puede afectarse por la presencia de etileno en el ambiente. El grado de afectación difiere según la especie. Entre los frutos climatéricos, el kiwi ofrece una respuesta mucho más notoria (marcado ablandamiento) a la presencia de etileno en el ambiente que los duraznos. Entre los frutos no climatéricos, la calidad de los cítricos resulta mucho más afectada que la de las cerezas por la presencia de etileno. En el caso de las flores de corte y de las plantas ornamentales, algunas especies son muy susceptibles a la presencia de etileno (por ejemplo, el clavel) mientras que otras no lo son.
Una de las muchas herramientas para prolongar la vida de frutas, hortalizas y flores en la postcosecha es disminuir o bloquear la acción del etileno.
La acción del etileno puede bloquearse por una variedad de elementos y compuestos químicos, entre los que se cuentan el CO2 y el ión Ag+. El CO2 es usualmente utilizado como uno de los principios del tratamiento de frutos en atmósferas controladas o modificadas. El uso del ión Ag+ como agente «anti-etileno» fue descubierto a partir de la aplicación de otro producto, el tiosulfato de plata (Ag2SO3). Probablemente el ión Ag+ inhibe la transmisión de la señal a nivel de los receptores del etileno. Por tratarse de un metal pesado, el uso del ión Ag+ es incompatible con alimentos destinados a consumo y, en frutos, se utiliza únicamente en investigación científica. Otros presuntos inhibidores de la percepción del etileno son los compuestos 2,5-norbornadieno y diazociclopentadieno, con efectos inhibitorios de la maduración en frutos como las manzanas. Además, se han encontrado respuestas de retardo en la maduración en otros frutos, como kiwi, palta, banana, etc. Sin embargo, estos compuestos presentan varias desventajas para su uso comercial. Se requiere una exposición continua a altas concentraciones de 2,5-norbornadieno para que resulte efectivo, pudiendo conferir aromas extraños a los frutos. Por su parte, las altas concentraciones de diazociclopentadieno resultan explosivas.
Los ciclopropenos, que constituyen una nueva generación de antagonistas del etileno, resultaron más prometedores que los compuestos citados anteriormente. Se evaluaron el ciclopropeno, 3,3-dimetilciclopropeno y 1-metilciclopropeno (1-MCP). El 1-MCP es más estable que el ciclopropeno, y 1 000 veces más activo que el 3,3-dimetilciclopropeno.
El 1-MCP compite con el etileno por el sitio activo en las proteínas de membrana receptoras del etileno. Luego de que una molécula de 1-MCP se une al sitio activo de un receptor, actúa como agente bloqueante impidiendo el acceso del etileno a dicho sitio. La unión del 1-MCP al sitio activo de los receptores del etileno es prácticamente irreversible. Así, el 1-MCP inhibe todos aquellos procesos de la maduración dependientes de la acción del etileno. La maduración posterior de los frutos tratados con 1-MCP se produciría por su capacidad de sintetizar nuevos receptores luego de la aplicación del producto. Por no haber sido expuestos a la presencia de 1-MCP, esos nuevos receptores no se hallan bloqueados. Así, el etileno puede eventualmente unirse a ellos de forma reversible y desarrollar sus funciones regulatorias, desencadenando la cascada de señales conducente a la maduración. Por la amplitud del impacto que el 1-MCP tiene en diferentes especies, es considerado por algunos autores como la tercera revolución tecnológica en postcosecha de frutos, luego de la aplicación de frío y de las atmósferas controladas y atmósferas modificadas. Por otra parte, en muchos productos se pueden combinar los efectos de las distintas tecnologías, como así también la aplicación.
En referencia a los efectos del 1-MCP, resulta conveniente efectuar algunos comentarios generales, sobre la base de dos revisiones científicas.
La Environmental Protection Agency (EPA, USA) ha catalogado al 1-MCP como un regulador vegetal. El 1-MCP es de naturaleza gaseosa, y el nivel de residuos que deja en los frutos es muy bajo. El 1-MCP es considerado no tóxico y carente de efectos adversos para el ser humano, y se encuentra actualmente liberado para su aplicación a diversos frutos.
El advenimiento del 1-MCP como herramienta tecnológica tuvo un enorme impacto a nivel comercial. Las principales empresas empacadoras-exportadoras de manzanas del mundo tratan buena parte de la producción con 1-MCP como complemento del uso del frío. Sin embargo, no todas las especies de frutos responden favorablemente a la acción del 1-MCP. Gabriel O. Sozzi y Randolph M. Beaudry (2007) publicaron una encuesta a científicos en la cual se pone de manifiesto que las frutas que manifestaron mejor respuesta al 1-MCP fueron la manzana, el caqui, el kiwi, la ciruela japonesa, la palta y la pera europea y japonesa.
Existen varias presentaciones comerciales del 1-metilciclopropeno por parte de la empresa Rohm and Haas (en), según el destino y las condiciones de la aplicación. Entre ellas se cuentan:
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