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Alfa-pineno



El α-Pineno es un compuesto orgánico de la clase terpeno, uno de los dos isómeros del pineno.[2]​ Se trata de un alqueno y contiene un anillo reactivo de cuatro miembros. Se encuentra en los aceites de muchas especies de coníferas, en particular el pino. También se encuentra en el aceite esencial de romero ( Rosmarinus officinalis )[3]​ o de Cannabis.[4]​ Ambos enantiómeros se conocen en la naturaleza; el (1 S , 5 S ) - o (-)-α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que el (1 R , 5 R ) - o (+)-α-isómero es más común en América del Norte. La mezcla racémica está presente en algunos aceites, tales como el aceite de eucalipto y aceite de cáscara de naranja.

En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son óxido de pineno, hidroperóxido verbenyl, verbenol y verbenona.[5]


En la atmósfera el α-pineno sufre reacciones con el ozono, el radical hidroxilo o el radical NO3,[6]​ lo que da lugar a especies de baja volatilidad que se condensan parcialmente en los aerosoles existentes, generando así aerosoles orgánicos secundarios. Esto se ha demostrado en numerosos experimentos de laboratorio para los mono- y sesquiterpenos.[7][8]​ Los productos del α-pineno que se han identificado explícitamente son el pinonaldehído, el norpinonaldehído, el ácido pínico, el ácido pinónico y el ácido pínico.

En niveles bajos de exposición, α-pineno es un broncodilatador en los seres humanos, y es altamente biodisponible con un 60% de absorción pulmonar humana con un rápido metabolismo o redistribución.[9]​ El alfa-pineno es un antiinflamatorio vía PGE1,[9]​ y parece ser un antibiótico de amplio espectro.[10]​ Muestra actividad como un inhibidor de la colinesterasa.[9]​ Como el borneol, el verbenol y el pinocarveol el α-pinenoves un modulador positivo de los receptores GABAA. Actúa en el sitio de unión de la benzodiacepina.[9]



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