El azocano, también llamado heptametilenimina, azaciclooctano y perhidroazocina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15N. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de ocho miembros, con un único grupo amino secundario.
A temperatura ambiente, el azocano es un líquido incoloro o ligeramente amarillo. Tiene su punto de ebullición a 162 °C —a una presión muy inferior a la atmosférica (15 mmHg) su punto de ebullición es de 52 °C— mientras que su punto de fusión es 18 °C. En estado sólido, cristaliza en el sistema cúbico.
En fase líquida, tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,896 g/cm³), siendo muy poco soluble en ella (15 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,06, pone de manifiesto una solubilidad unas cien veces mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.
El azocano se puede sintetizar a partir de la 2-azacyclooctanona. Esta síntesis puede llevarse a cabo por hidrogenolisis selectiva de los enlaces C-N utilizando un catalizador de platino —con una proporción de este metal del 40%— sobre sílice; o bien usando un catalizador bimetálico consistente en un metal de transición de los grupos 8-10 junto a otro metal de transición de los grupos 6-7. Otra vía de síntesis diferente tiene como precursor el 1,7-dibromoheptano.
Se ha investigado la posible relación entre el azocano y la formación de tumores cancerígenos en hígado y pulmones; la formación de nitrosaminas —formadas en el tracto intestinal por nitritos de los alimentos junto a aminas secundarias como el azocano, ingeridas de forma deliberada o accidental— puede ser la causa de aparición de los citados tumores.
En cuanto a sus aplicaciones, el azocano puede ser utilizado como repelente para artrópodos, ya que enmascara los olores que atraen a los insectos. Se ha planteado su uso como sustituto del DEET, ingrediente habitual de los repelentes de insectos, pudiendo ser aplicado sobre la piel.
El azocano es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 29 °C. Es una sustancia corrosiva e irritante, pudiendo ocasionar irritación en ojos, piel, mucosas y vías respiratorias.
Los siguientes compuestos son isómeros del azocano:
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