La batalla de Issos fue un encuentro armado entre el ejército macedonio de Alejandro Magno y el persa de Darío III Codomano, en noviembre del 333 a. C.
Tras derrotar al sátrapa local en la batalla del Gránico, la resistencia persa organizada desaparece en Asia Menor, exceptuando algunos focos aislados como Mileto o Halicarnaso. Después de pasar un año asegurando su conquista de la península de Anatolia (actual Turquía), Alejandro comienza su ofensiva hacia Siria, con el propósito de neutralizar la peligrosa flota persa capturando sus puertos.
Cuando Alejandro se encontraba en Tarso (Cilicia), le llegaron noticias de que Darío preparaba un gran ejército en Babilonia. Si Darío conseguía alcanzar el golfo de Issos, podía utilizar el apoyo de la flota persa al mando de Farnabazo III, que aún operaba en el Mediterráneo, facilitando su suministro y probablemente desembarcando tropas en su retaguardia. De este modo, el macedonio dejó su ejército principal en Tarso, pero encargó a Parmenión tomar la costa alrededor de Issos.
En noviembre, Alejandro recibió informes de que el gran ejército había entrado en Siria. Decidió reagrupar su disperso ejército y avanzar hacia el sur desde Issos a través del paso de Jonás, las «Puertas de Cilicia».
Darío, conocedor de que las tropas de Parmenión defendían el paso, eligió una ruta más septentrional. Los persas tomaron Issos sin oposición y asesinaron a todos los heridos que había dejado atrás Alejandro. El rey persa se encontró con que su ejército se había situado tras los macedonios, cortando sus líneas de suministro. Avanzó entonces hacia el sur, llegando hasta el río Pínaro antes de que sus espías le informaran de que habían localizado a Alejandro marchando hacia el norte. Formó pues a sus tropas en línea de batalla en la estrecha llanura junto a la costa.
El ejército persa superaba en número al macedonio. Aunque las cifras de este son desconocidas, los cálculos más bajos son de 60 000 a 100 000 mientras que los más altos son de 600 000 persas (según Plutarco). Se desconocen las bajas persas, pero varían entre 20 000 y 120 000 muertos.
El ejército de Alejandro consistía en 12 000 falangitas, 3000 hipaspistas, 7000 hoplitas. La caballería de Alejandro tenía 2100 hetairoi, 2100 tesalios, 600 prodromoi, 760 griegos y 300 peonios. Alejandro también contaba con hostigadores compuestos por 6000 tracios, 5000 griegos, 1000 ilirios y 1000 cretenses.
La situación del ejército persa, en un estrecho llano entre las montañas y el mar, impedía a Darío sacar ventaja de las grandes masas de infantería. Alejandro envió a algunas unidades de su caballería de Compañeros desde el centro al flanco derecho. Su carga súbita, cruzando el río (en un vado de arroyo pobremente guardado por Darío) funcionó demasiado bien: el flanco derecho atacó, abandonando su posición original, mientras el centro pasaba a la defensiva. Esto abrió momentáneamente una brecha en la línea de combate macedónica. De haber explotado esta ventaja, Darío podría haber empujado al ejército macedonio hacia el mar.
Alejandro, sin embargo, en lugar de retirarse para cubrir el hueco entre la caballería y las falanges, desvió a sus Compañeros sobre el flanco izquierdo persa, creando confusión en las filas enemigas y rompiendo su cohesión. Mientras el Gran Rey intentaba en vano maniobrar su ejército para enfrentarse a la nueva amenaza, la falange e infantería pesada de Alejandro cargaron en el centro, acabando con el poco orden que existía en el ejército persa.
Hasta el momento, los persas habían resistido en su flanco derecho (infligiendo serias pérdidas al flanco izquierdo de la caballería Tesalia de Alejandro en el proceso), pero se hundieron al ver huir al resto del ejército. Darío viró su carro cuando vio caer el ala izquierda, huyendo del campo de batalla.
Las notas de Ptolomeo I, recopiladas por Arriano, mencionan que Alejandro y sus guardaespaldas, en persecución de Darío, se encontraron con una grieta, que cruzaron fácilmente cabalgando sobre los cuerpos de los persas muertos.
La batalla de Issos fue una victoria decisiva para los macedonios, y marcó el comienzo del fin para el poder persa. Fue la primera vez que el ejército persa era derrotado con el rey Darío III. Después de la batalla, los helenos capturaron a Estatira, la mujer de Darío, a sus hijas, Barsine-Estatira y Dripetis, y a su madre, Sisigambis, las cuales acompañaban al rey en su campaña. Alejandro, que más tarde desposaría a Barsine-Estatira, las trató con gran respeto.
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