La CONCACAF Caribbean Club Shield 2019 fue la segunda edición de este campeonato regional de clubes con ligas emergentes, en el que participaron clubes campeones de 13 asociaciones miembro de la Unión Caribeña de Fútbol como torneo clasificatorio para acudir a la Liga Concacaf 2019.
El ganador de la CONCACAF Caribbean Club Shield, se enfrentará al cuarto lugar del Campeonato de Clubes de la CFU 2019, en un repechaje para determinar al tercer club que representará al Caribe en la Liga Concacaf 2019.
El 11 de enero de 2019 se realizó el sorteo donde separa a los trece equipos de la CONCACAF Caribbean Club Shield, los cuales se dividieron en cuatro grupos y jugaron como sede en Curazao del 5 al 15 de abril de 2019.
Los 13 clubes participantes se organizarán en cuatro grupos para la fase de grupos. Después de la fase de grupos, los ganadores de cada grupo y los segundos lugares avanzarán a los cuartos de final. Los ganadores de los cuartos de final se clasificarán automáticamente para las semifinales, y los clubes ganadores de las semifinales participarán en la final del campeonato.
Se decidió que los últimos dos partidos de esta llave no se jugarían.
Se decidió que no habría partido por el tercer lugar.
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