Copa del Caribe de 2008
La Copa del Caribe 2008 fue la XV versión de la Copa del Caribe. Su fase final se jugó en Jamaica entre el 3 y 14 de diciembre de 2008. Los primeros cuarto clasificados jugaron la Copa de Oro de la CONCACAF 2009.
Nueve equipos de la Unión Caribeña de Fútbol no participaron. Dos de ellos se retiraron antes de comenzar el torneo: 
Guayana Francesa y 
Sint Maarten, los otros siete participaron únicamente en la Eliminatoria rumbo al Mundial de Sudáfrica 2010: 
Bahamas, 
República Dominicana, 
Montserrat, 
Puerto Rico, 
Islas Turcas y Caicos, 
Islas Vírgenes de los Estados Unidos y 
Santa Lucía.
Los cinco ganadores de grupos y los cuatro mejores segundos clasificaron en tres grupos con sede en Guadalupe, Cuba y Trinidad y Tobago entre el 11 de octubre y el 9 de noviembre.
La sede del grupo fue 
Antillas Neerlandesas.
Los partidos del grupo se jugaron en 
Guyana.
Los partidos se jugaron en 
Islas Caimán.
Todos los partidos del grupo se jugaron en 
San Cristóbal y Nieves.
La sede del grupo fue Martinica.
Los partidos se jugaron en Guadalupe, Cuba y Trinidad y Tobago, con las selecciones locales clasificadas automáticamente. Los dos primeros de cada grupo clasificaron a la fase final junto a Haití y el anfitrión Jamaica.
La sede del grupo fue 
Guadalupe.
Todos los partidos se jugaron en 
Cuba.
La sede del grupo fue 
Trinidad y Tobago.