Dipéptido
Un dipéptido es un compuesto orgánico derivado de dos aminoácidos. Los aminoácidos pueden ser iguales o diferentes. Cuando son diferentes, dos isómeros del dipéptido son posibles, dependiendo de la secuencia. Se aplican descripciones similares a los tripéptidos (tres residuos de aminoácidos, dos enlaces peptídicos), tetrapéptidos, etc. las cadenas más largas se llaman oligopéptido, polipéptido, proteína.
Los dipéptidos se producen mediante el acoplamiento de aminoácidos. El grupo amino en un aminoácido se convierte en no nucleófilo (P en eq) y el grupo ácido carboxílico en el segundo aminoácido se desactiva como su éster metílico. Los dos aminoácidos modificados se combinan luego en presencia de un agente de acoplamiento, lo que facilita la formación del enlace amida:
Después de esta reacción de acoplamiento, el grupo protector de amina P y el éster se convierten en la amina libre y el ácido carboxílico, respectivamente.
Para muchos aminoácidos, los grupos funcionales auxiliares están protegidos. La condensación de la amina y el ácido carboxílico para formar el enlace peptídico generalmente emplea agentes de acoplamiento para activar el ácido carboxílico.
La síntesis del péptido azlactona de Bergmann es una síntesis orgánica clásica para la preparación de dipéptidos.
Los dipéptidos se producen a partir de polipéptidos por la acción de la enzima hidrolasa dipeptidil peptidasa. Las proteínas dietéticas se digieren a dipéptidos y aminoácidos, y los dipéptidos se absorben más rápidamente que los aminoácidos, debido a que su captación implica un mecanismo separado. Los dipéptidos activan las células G que se encuentran en el estómago para secretar gastrina.
En este uso, X dipéptido se toma literalmente: un aminoácido X está equipado con dos enlaces peptídicos mínimos: el extremo terminal se convierte en , el extremo terminal se convierte en . Por ejemplo, dipéptido alanina es .
