Gutierre de Sotomayor nació en Puebla de Alcocer en el año 1400 y falleció después del 12 de octubre de 1453. Fue señor del castillo y de territorios de Puebla de Alcocer, señor de Alconchel y de Gahete, y maestre de la Orden de Alcántara.
Fue hijo de Gil García de Raudona y de Teresa de Sotomayor. La familia Sotomayor estuvo vinculada a la orden de Alcántara desde el siglo XIV, siendo fray Pedro Alonso de Sotomayor, posiblemente el bisabuelo de Gutierre, el primero que fue miembro de la orden. También lo fue su tío, Juan de Sotomayor, hermano de su madre, quien primero fue comendador de la orden y después su maestre desde 1416 hasta 1432. Al ser electo maestre en 1416, Juan de Sotomayor concedió varias encomiendas a sus parientes: a su sobrino homónimo, Juan de Sotomayor, hermano de Gutierre, le dio la encomienda de Lares y a Gutierre le nombró clavero mayor de la orden y comendador a partir de 1426.
Gutierre fue nombrado maestre de la Orden de Alcántara en el año 1432 después de haber sido destituido su tío Juan de Sotomayor por apoyar a los Infantes de Aragón en la contienda contra el rey Juan II de Castilla. Gutierre se había acercado al condestable Álvaro de Luna y apoyó la causa del rey de Castilla, gracias a lo cual pudo intervenir para salvar a su tío quien se libró de castigos mayores y solamente fue apartado de la orden.
Gracias a las rentas derivadas de la orden y las muchas mercedes concedidas por el rey Juan II, Gutierre se convirtió en uno de los grandes magnates de su época, disfrutando de una situación acomodada tanto económica como socialmente, todo ello pese al voto de pobreza al que le obligaba la orden. Algunas de las mercedes recibidas del rey fueron:
Cuatro días después, el 1 de septiembre de 1449, el rey le hizo merced de los términos de Espiel, situados entre Belmez e Hinojosa.
El Papa Nicolás V, en 1451 le concedió autorización para testar hasta 20 000 florines de oro a favor de sus hijos, allegados y servidores atendiendo las muchas adquisiciones, mejoras, y reparaciones que el maestre había hecho a la mesa maestral y a la Orden de Alcántara.
Testó el 12 de octubre de 1453, nombrando a todos los hijos — de algunos de los cuales descienden varias de las casas nobles más importantes del reino — que había tenido a pesar de sus votos de castidad.
Falleció con 53 años de edad en 1453 y recibió sepultura en iglesia parroquial de Santiago Apóstol, en Puebla de Alcocer, aunque no existe lápida ni sarcófago que indique el lugar exacto donde se encuentra.
Los hijos y algunas de las madres nombrados en su testamento fueron:
De una hija de Gonzalo de Raudona, tuvo a:
De Teresa Fernández de Peón tuvo a
Tuvo dos hijas con Isabel de Henestrosa:
Con María García, fue padre de
De Marta, de apellido desconocido, tuvo a:
En una hija de Juana Rica, según declara el maestre en su testamento, tuvo a:
De madre desconocida tuvo varios hijos:
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