El certamen Miss República Dominicana 1999 fue celebrado el 3 de marzo de 1999. Esta edición fue organizada por la productora de eventos Gatsby Dominicana. Hubo 36 delegadas en el concurso. La ganadora escogida representó la República Dominicana en el Miss Universo 1999. Miss Mundo Dominicana tenía que ir al Miss Mundo 1999. Miss Internacional Dominicana fue al Miss Internacional 1999. La Miss Café Dominicana fue al Reinado Internacional del Café 1999. La Miss Banano Dominicana fue al Reina Mundial del Banano 1999. La Miss Atlántico Dominicana fue al Miss Atlántico Internacional 1999. Esta edición sería la primera edición de seleccionar una decimoquinta finalista en la historia del Miss República Dominicana. La ganadora escogida representó la República Dominicana en el Miss Universo 1999 y en el Miss Mundo 1999 porque la representante original al Miss Mundo no pudo entrar al país sede por razones no discutidas.
Comunidad Dom. en N.Y. - Liz Sosa
Nagua - Norbelkis Grullón
Piedra Blanca - Nory Zamora
San Cristóbal - Alma de Ruiz
Comunidad Dom. en Miami - Eva Franco
Constanza - Luisa de Arias
Dajabón - Loiza González
Neiba - Aída Noriega
Valverde - Soraya Espinoza
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