El Douglas B-66 Destroyer fue un bombardero ligero bimotor de ala alta fabricado por la compañía estadounidense Douglas Aircraft Company durante la segunda mitad de los años 1950, basándose en el bombardero estratégico embarcado Douglas A-3 Skywarrior, que operaba en la Armada de los Estados Unidos, para reemplazar al Douglas A-26 Invader dentro de la Fuerza Aérea de los Estados Unidos. Existía también una versión de reconocimiento aéreo que fue denominada RB-66.
A partir de este modelo, la compañía Northrop desarrolló un avión experimental para la NASA, construido para realizar pruebas relacionadas con el flujo laminar sobre las alas, que se denominó Northrop X-21, y del que únicamente se construyeron dos unidades.
Al principio, la Fuerza Aérea de los Estados Unidos tenía previsto que la conversión fuera tan fácil como desmontar el equipo específico embarcado, por lo que no se ordenaron prototipos, solo cinco ejemplares de preproducción RB-66A (considerándose la misión de reconocimiento de alta prioridad). La lista de modificaciones creció, y antes de tiempo, la supuesta conversión fácil se convirtió en lo que era sustancialmente un nuevo avión. Muchos de los cambios se debían a los requerimientos de la USAF para realizar operaciones a baja cota, mientras que la versión de la Armada había sido originalmente diseñada y empleada como bombardero de incursiones nucleares. Las dos principales diferencias entre el A-3 y el B-66 consistían en los modelos usados de motor a reacción, y en los sistemas de escape de emergencia de la tripulación. El A-3 tenía dos motores a reacción J57, mientras que el B-66 tenía dos Allison J71. El B-66 estaba equipado con asientos eyectables, mientras que el A-3 carecía de ellos.
El primer avión RB-66A de preproducción voló en 1954, mientras que el primer avión de producción RB-66B voló a comienzos de 1955.
El diseño básico del B-66 demostró ser un diseño versátil, y fue producido o modificado en una variedad de otras versiones, incluyendo el EB-66, RB-66 y WB-66. Asimismo, se produjeron muchas variantes del A-3 Skywarrior.
Las entregas a la Fuerza Aérea comenzaron en 1956, de los que fueron producidos 145 aparatos de este modelo. Los RB-66 fueron usados principalmente como aviones de fotorreconocimiento nocturno de la USAF en esta época, sirviendo muchos ejemplares con los escuadrones de reconocimiento táctico basados en el Reino Unido y en Alemania Occidental. Fueron construidos un total de 72 aparatos de la versión de bombardeo B-66B, 69 menos de los originalmente planeados. Un total de 13 aviones B-66B fueron más tarde modificados como aviones de contramedidas electrónicas EB-66B en la guerra fría contra la Unión Soviética, y fueron estacionados en RAF Chelveston con el 42nd Tactical Reconnaissance Squadron, que realizó la conversión a principios de los años 60. Rotarían en una plataforma de alerta en España durante la época en que el 42nd tuvo los aviones. Estos y los RB-66C que tenía el 42nd serían finalmente enviados a Vietnam. A diferencia de los A-3 Skywarrior de la Armada estadounidense, que realizaron algunas misiones de bombardeo, el Destroyer no fue usado como bombardero en Vietnam.
El RB-66C era un avión especializado de reconocimiento electrónico y Contramedidas Electrónicas (ECM) con una tripulación aumentada a siete, incluyendo a los expertos en guerra electrónica adicionales. Fueron construidos un total de 36 de estos aviones, con los miembros adicionales de la tripulación instalados en lo que era la bodega de cámaras/bombas de las otras variantes. Los aviones RB-66C tenían distintivos contenedores de punta alar y fueron usados en las inmediaciones de Cuba durante la Crisis de los misiles cubanos, y más tarde en Vietnam. En 1966, estos aviones fueron redesignados EB-66C.
Los aviones desarmados EB-66B, EB-66C y EB-66E volaron numerosas misiones durante la Guerra de Vietnam. Ayudaron a recabar inteligencia electrónica acerca de las defensas norvietnamitas, y proporcionaron protección en misiones de bombardeo de los F-105 mediante la interferencia de los sistemas de radar norvietnamitas. Desde temprano, los B-66 volaron patrones ovales de tipo "hipódromo" sobre Vietnam del Norte, pero después de que un B-66 fuera derribado por un MiG, los vulnerables vuelos fueron devueltos justo al exterior de Vietnam del Norte.
El 10 de marzo de 1964, un RB-66C del 19th TRS que volaba una misión de fotorreconocimiento desde la Toul-Rosières Air Base en Francia, fue derribado sobre Alemania Oriental por un MiG-21 soviético después de que hubiera cruzado la frontera debido a un fallo de la brújula. La tripulación se eyectó y fue apresada brevemente antes de ser repatriada.
La variante final del Douglas B-66 fue el avión de reconocimiento atmosférico WB-66D; fueron construidos 36 ejemplares.
El EB-66C/E fue retirado del servicio de la Fuerza Aérea estadounidense en 1975. La mayor parte fue desguazada in situ, o almacenada para ser finalmente desguazada.
El derribo de un EB-66 sobre Vietnam del Norte y el subsiguiente rescate de su tripulación se convirtieron en la trama de la novela Bat*21 de William Charles Anderson, y la posterior versión fílmica de 1988 protagonizada por Gene Hackman y Danny Glover.
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