Valdemorillo de la Sierra es un municipio español de la provincia de Cuenca, en la comunidad autónoma de Castilla-La Mancha. Tiene un área de 70,27 km² con una población de 83 habitantes (INE 2015) y una densidad de 1,14 hab/km².
Se supone un origen romano por las monedas y las ánforas encontradas en varios lugares de su comarca, aunque debieron ser poblados de escasa importancia.
Con la invasión árabe, los Olcades se establecen en Huélamo y se reparten por toda la Sierra. Por su nombre 'Valle del morillo', se debió de estar en un valle junto a un río, el Guadazaón (Wadi Saaron, 'Valle del frío').
Debido a la Reconquista, decidieron situarse en lugar más seguro, donde actualmente se encuentra ya que se han encontrado varios enterramientos mirando a la Meca. En 1175 sus habitantes se negaron a pagar impuestos y se sublevaron contra el Califa de Córdoba. En 1178 tras la caída de Cuenca, los cristianos llegan al río Cabriel y toman Cañete, pequeños grupos árabes cayeron bajo el dominio cristiano, entre ellos Valdemorillo.
En 1480 el señorío de Moya pasó a ser marquesado y entre los 32 pueblos que lo forman, se encuentra Valdemorillo de la Sierra. En 1521 varios de sus vecinos, lucharon en las filas comuneras tras su derrota fueron llevados a galeras. No sabemos de hijos ilustres, seguramente porque no los ha habido. Y en 1580, tiene su máximo esplendor con 580 habitantes, cifra que ha ido oscilando a lo largo de la historia, hasta nuestros días.
Sus fiestas patronales, en honor a su San Roque, se celebran en la semana que comprende del 14 de agosto al 19 del mismo mes. Su peña más famosa y antigua es la peña El Galufo, peña taurina y animadora de las fiestas patronales.
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