Calle de Desengaño nació en Madrid.
La calle del Desengaño es una pequeña vía del distrito Centro de Madrid (España), situada entre la calle de Valverde y Concepción Arenal, a un costado de la Gran Vía. El plano de Texeira, publicado en 1656, la nombra como "calle del Desengaño, hoy de los Basilios". En un principio la calle fue más larga, llegando hasta Fuencarral, cediendo luego ese tramo inicial de su recorrido al edificio Telefónica, construido entre 1926 y 1929.
Tuvo esta calle un apéndice en la travesía del Desengaño que, en los planos de Texeira y Espinosa (1769), aparece con el nombre de calle de la Flor.
Su nombre legendario de calle del Desengaño, tomó luego el de Los Basilios por el convento de san Basilio. Tras la exclaustración promovida por Juan Álvarez de Mendizábal en la primera mitad del siglo XIX, perduró algún tiempo la iglesia, que finalmente sirvió para levantar el primer Teatro Lope de Vega, más conocido como teatro del Drama y teatro de los Basilios. En ese periodo, tuvo lugar en esta calle el atentado contra la berlina del general Narváez la noche del 6 de noviembre de 1843, en el que murió su ayudante, el comandante Baseti, y fue herido un joven Salvador Bermúdez de Castro; el "Espadón de Loja" resultó ileso.
Ramón de Mesonero Romanos decano indiscutible de los cronistas madrileños, describiendo el modesto entorno monumental de esta calle y sus aledañas, informa sobre el antes y el después del convento de los Basilios, la parroquia de San Martín y el templo del convento de Portacoeli.
La tradición popular atribuye el origen del nombre de la calle a una de las varias leyendas que rodean la vida y milagros del Caballero de Gracia. Estando rondando el tal Jacobo de Grattis a una dama vecina de esta calle se topó con su rival el príncipe Vespasiano Gonzaga. Pero antes de que "midiesen sus aceros" se cruzó ante ellos una misteriosa sombra cubierta por un velo y seguida por un zorro. La siguieron, olvidando su pelea, hasta que se detuvo junto a una tapia. Y cuál no sería su asombro cuándo descubrieron que se trataba en realidad de una momia bien conservada. La respuesta de los caballeros ante ello fue: "¡Qué desengaño!".
Con las mismas garantías de verosimilitud, es decir pocas, se relaciona con esta leyenda con la existencia de una conspiración contra el rey Felipe II por parte de unos amigos de su hijo, desafortunado príncipe Carlos, resultando que los conspiradores que solían reunirse en esta calle, inventaron el cuento para ahuyentar a alguaciles y justicias del rey.
Entre los más ilustres vecinos de esta calle del viejo Madrid, hay que mencionar a Francisco de Goya. El pintor habitó en el número 1, entre 1779 y 1800, año en que se trasladó a la cercana calle Valverde, nº 15, esquina a Desengaño), un episodio vital del genio aragonés al que el escritor alemán Lion Feuchtwanger dedicó la novela de corte histórico titulada precisamente Goya, o La calle del desengaño (1951). En la calle del Desengaño murió su esposa y nació el único hijo que le sobrevivió; y en el número 17 de la misma calle vivió y murió la que fue compañera de los últimos años de Goya, Leocadia Zorrilla.
En el siglo xxi esta calle se popularizó por su presencia en la serie Aquí no hay quien viva, emitida en televisión por Antena 3 desde 2003 hasta 2006.
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