«Dear Jessie» es una canción interpretada por la cantante estadounidense Madonna, incluida en su cuarto álbum de estudio, Like a Prayer (1989). La compañía Sire Records la publicó el 10 de diciembre de 1989 como el cuarto sencillo del disco en Europa y como el quinto en Australia y Japón. Compuesta y producida por Madonna y Patrick Leonard, se inspiró en la hija de este último, Jessie, luego de que la intérprete y ella entablaran una buena relación mientras grababa Like a Prayer. Se compone más como una canción de cuna que una de música pop y cuenta con sintetizadores, cuerdas y un rasgueo acústico. Además, un cambio en el ritmo se produce durante el break, donde se incluye en él trompetas. La letra evoca un paisaje de fantasía psicodélico, en el que elefantes rosados deambulan con lunas danzantes y sirenas.
En términos generales, «Dear Jessie» obtuvo diversas reseñas de los periodistas y críticos musicales, aunque en su mayoría de carácter positivo; por un lado, unos criticaron la interpretación de Madonna en la pista, pero elogiaron su composición. Otros periodistas la compararon con el trabajo de The Beatles, especialmente del álbum Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band (1967). Desde el punto de vista comercial, estuvo entre los diez primeros puestos en las listas Eurochart Hot 100 Singles y UK Singles Chart. El videoclip, dirigido por Derek Hayes, combina la acción en vivo y la animación y retrata a una niña despierta en su cama e interactuando con personajes de fantasía; la artista aparece en el videoclip en versión animada como el hada Tinker Bell.
Cuando Madonna comenzó a trabajar en su cuarto álbum de estudio, Like a Prayer, se encontraba en un estado muy emotivo, luego de su divorcio con el actor estadounidense Sean Penn, su cumpleaños número 30 y las críticas negativas que recibió por sus actuaciones en las películas; tenía ciertos problemas personales en su mente que pensó podrían ser la dirección musical para su disco. Cuando consideró sus alternativas, los productores Patrick Leonard y Stephen Bray experimentaron con temas instrumentales e ideas musicales para su consideración. Un día, mientras se dirigía a grabar la canción que da título al álbum en los estudios Jonny Yuma, Leonard tuvo que recoger a su hija Jessie de la escuela y, puesto que su esposa estaba fuera de la ciudad, debía traerla de vuelta al estudio. Madonna, que en un principio se mostró molesta por la tardanza del productor, entabló una relación con Jessie; al respecto, comentó: «Parecía como si fuese la madre y [ella] era yo. Estábamos jugando en nuestro patio trasero de nuevo». Al presenciar esa conexión entre la cantante y la hija, Leonard compuso una canción para ella, titulada «Dear Jessie», y se la presentó a Madonna; esta cambió algunas letras y accedió a grabarla para Like a Prayer. Fue finalizada en los siguientes tres días y se la incluyó como la séptima pista del disco.
La compañía Sire Records, filial de Warner Bros., la publicó el 10 de diciembre de 1989 como el cuarto sencillo de Like a Prayer en Europa y como el quinto en Australia y Japón, aunque nunca fue puesta a la venta en los Estados Unidos. Herb Ritts se encargó de crear la portada del sencillo, donde se muestra a la intérprete en una cama agarrando una sábana en su regazo y luciendo un par de orejas de Minnie Mouse. La imagen era una referencia a las primeras críticas del trabajo de Madonna, cuando los periodistas habían descrito su timbre vocal como una «Minnie Mouse con helio».
Según Rikky Rooksby, autor de The Complete Guide to the Music of Madonna, «Dear Jessie» suena más como una canción de cuna que una de música pop. Kenneth Partridge, de la revista Billboard, la caracterizó como un número psych pop alegre y de fantasía que pudo haber venido del álbum de Prince Around the World in a Day (1987), aunque «no tuvo nada que ver con ella [la canción]». Inicia con el sonido de las cuerdas, anunciando una melodía alegre y luego Madonna procede a cantar en voz completa. Los versos se cantan sin ninguna voz de fondo para acompañar a la de la cantante, pero en el estribillo, cuando pronuncia las líneas Pink elephants and lemonades, Dear Jessie hear the laughter raining on your love-parade —«Elefantes rosas y limonadas, querida Jessie oye la risa corriendo en tu desfile de amor»—, distintas voces se entrelazan con las de ella, al cantar continuamente las palabras «La-la». Luego, el sintetizador y el rasgueo acústico se agregan durante la segunda estrofa, seguida por la repetición del estribillo, cuando se produce un cambio en el ritmo y el compás, a lo cual le sigue el sonido de la risa de un niño. En el momento en que la intérprete finaliza de recitar las líneas intermedias, Close your eyes, sleepy-head / It is time for your bed / Never forget what I said / Hang on you're already there —«Cierra los ojos dormilona / Es hora de ir a dormir / Nunca olvides lo que dije / Aguarda, ya estás allí»— una trompeta comienza a tocarse junto con el ritmo principal. El break tiene la sensación de música española, con el glissando evocando los arreglos de cuerda. A esto le sigue el puente y el estribillo se repite dos veces; finaliza con toda la instrumentación y las voces debilitándose, a excepción de la orquesta, que es ecualizada para hacerla más fina y aguda, como si saliera de una radio distorsionada.
De acuerdo con la partitura publicada en Musicnotes.com por Alfred Publishing Co. Inc., se establece en el compás de 4/4, aunque en el segundo estribillo cambia a 3/4. Posee un tempo de 120 pulsaciones por minuto y está compuesta en la tonalidad de re mayor; el registro vocal de Madonna se extiende desde la nota do3 a re5 y sigue una progresión armónica de si menor-la-si menor-re-la, para luego cambiar a re-si menor-sol-la-re en el estribillo. La letra fomenta a la pequeña Jessie a usar su imaginación; evoca un paisaje psicodélico, donde elefantes rosas deambulan con lunas danzantes y sirenas. Hace referencia a personajes de cuentos de hadas y crea una imagen de niños jugando entre ellos.
En términos generales, «Dear Jessie» obtuvo diversas reseñas de los periodistas y críticos musicales, aunque en su mayoría de carácter positivo. El autor Santiago Fouz-Hernández comentó, en su libro Madonna's Drowned Worlds, que la canción se sentía como una inquietud de los pensamientos de la artista sobre lo que podría denominarse «niñez», y en una escala general, sobre «feminidad». Christopher P. Andersen, en Madonna: Unauthorized, la describió como una «confección tristemente psicodélica de carruseles y elefantes rosas», y añadió que evoca las canciones de cuna que tu madre debe haberte cantado. Robin Anne Reid, autor de Women in Science Fiction and Fantasy: Overviews, elogió el hecho de que «aunque el tipo de fantasías que evoca [Madonna] podría tender hacia lo pervertido y lo sexual, también puede adentrarse en un mundo de sirenas, en fuentes de la juventud, duendes y linternas mágicas, como es evidente en "Dear Jessie"». Al conmemorar los 25 años del lanzamiento de Like a Prayer, John Myers, contribuidor de la red Yahoo!, comentó que los admiradores más comprometidos de Madonna adoran esta canción por su sonido suave, fantástico y de carnaval. En una reseña más positiva, Tracy Heck, del mismo sitio, la calificó como un «delicioso cuento para dormir» y reconoció que, aunque fue hecha antes de que fuese madre, su lado maternal era evidente en el tema. Además, notó que el ritmo cambiante destacaba sus letras alegres. De un modo similar, Antonio Campoy Ederra, de Vivo en la Era Pop, afirmó que tiene «ciertos aires infantiles» y refleja sus ansias por ser madre. Richard Harrington, del Washington Post, dedujo que con la canción, la intérprete se remontó a sus propias emociones maternales, los sentimientos que no pudo recibir de su propia madre, debido a su prematura muerte. No un tanto distante, Kenneth Partridge de la revista Billboard admitió que, escuchando el tema nuevamente, «es obvio que Madonna estaba destinada a la maternidad». Un periodista de Adictivoz opinó, en su reseña a los 25 años de la publicación de Like a Prayer, que en «Dear Jessie» y «Oh Father», el disco «va disminuyendo en cuestiones de minutos hasta llegar a una especie de paraíso cálido donde no hace más que reinar la tranquilidad, la infancia robada y de pronto recuperada por la intérprete», en referencia a ambos temas mencionados. Por su parte, Iain Blair, del Chicago Tribune, también le otorgó un comentario positivo y opinó que era «enérgica, optimista y elaborada hábilmente por expertos del pop puro [Madonna y Leonard]». Louis Virtel, de The Backlot, se refirió a ella como «infantil [y] optimista», y Matthew Rettenmund, del sitio web BoyCulture, la ubicó en el puesto número 113 de «La inmaculada percepción: cada canción de Madonna, de mejor a peor», una lista creada sobre las 221 pistas grabadas por la intérprete, desde sus comienzos en 1980 hasta el año 2012.
Por otro lado, numerosos periodistas y críticos la compararon con el trabajo de la banda británica The Beatles. Por ejemplo, Allen Metz, uno de los autores de The Madonna Companion: Two Decades of Commentary, describió la composición como un «pastel bonito y orquestado ricamente». Además, creyó que habría encajado mejor en la banda sonora Yellow Submarine (1969). La influencia de la banda también se vio reflejada en la reseña de Stephen Holden, del New York Times, quien la etiquetó como una «muestra elegante de psicodelia al estilo Beatles». Por su parte, Joey Levy, de la revista Spin la nombró «increíble» y describió su reacción al escucharla como «¡Guau! ¡Esto es genial!». También, agregó que sonaba como Prince cantando para el álbum de The Beatles, Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band (1967). J. D. Considine de Rolling Stone, Sal Cinquemani de Slant Magazine y Edna Gunderson de USA Today coincidieron y argumentaron que contenía influencias musicales de Sgt. Pepper. Por último, Kevin Phinney, de Austin American-Statesman, la comparó al trabajo solista que John Lennon, miembro de la banda, hizo más adelante en su carrera y se preguntó cómo fue capaz de idear la canción, puesto que la mayoría de los temas de Like a Prayer estaban repleto de insinuaciones y dobles sentidos.
En comentarios menos positivos, Lucy O'Brien, en la biografía Madonna: Like an Icon, opinó que se remonta a «una inocencia infantil», pero creyó que la cantante exageró en cuanto a las imágenes de fantasía elaboradas. Además, prefirió los intentos posteriores de la artista de interpretar canciones de cuna en sus álbumes Bedtime Stories (1994) y American Life (2003). Aunque Edna Gunderson, de USA Today, la llamó una «canción de cuna dulce», opinó que no sería una de las más recordadas de la cantante. En una reseña negativa, el autor Sebas del sitio web español Jenesaispop declaró que tanto «Dear Jessie» como «Keep It Together», el siguiente sencillo del álbum, carecían de la cohesión de otras de sus obras, como «Like a Prayer» y «Express Yourself». En su revisión al disco, Mike Mentos de Los Angeles Daily News no quedó impresionado y comentó que su voz no poseía el control, la energía ni la emoción para llevar a cabo experimentos neobarrocos como «Dear Jessie» y «Oh Father». En la misma vena, Wilson & Alroy's Record Reviews afirmó que no era tan exitosa, pues tendía a divagar, y al igual que Mentos criticó su voz «aún limitada».
«Dear Jessie» fue publicado en Europa como el cuarto sencillo de Like a Prayer; tras su lanzamiento, obtuvo una recepción comercial moderada en los países europeos. En el Reino Unido, ingresó a la novena posición de la lista UK Singles Chart el 16 de diciembre de 1989 y, después de dos ediciones, llegó al quinto puesto; permaneció en la lista por un total de nueve semanas y el 1 de enero de 1990, la British Phonographic Industry (BPI) le otorgó un disco de plata tras la venta de 200 000 copias en el territorio. Para agosto de 2008, había comercializado 255 000 unidades, según The Official UK Charts Company. En Irlanda y la Unión Europea, por su parte, llegó a los diez primeros puestos, en los números tres y nueve, respectivamente, mientras que en los demás países del continente, se posicionó en el top veinte en Alemania, Austria, España, los Países Bajos y Suiza. En la región Flamenca de Bélgica, ocupó el puesto 41. Por último, no obtuvo una buena recepción comercial en Australia y Japón, que fue puesta a la venta como el quinto sencillo del álbum, después de «Oh Father». En el primer país, solo llegó al número 51 del ranking Kent Music Report y permaneció en ella por tres semanas, mientras que en Japón, ocupó el vigésimo quinto puesto del conteo internacional de Oricon.
El vídeo musical de «Dear Jessie» fue producido por Animation City, una compañía de animación ubicada en Londres, Inglaterra y dirigido por Derek Hayes. Está animado principalmente y no cuenta con Madonna en persona, sino como el personaje del hada Tinker Bell. Junto con Hayes, hubo seis animadores que trabajaron en la creación de las imágenes de fantasía. El vídeo fue estrenado y comercializado fuera de los Estados Unidos y figuró posteriormente en la compilación de vídeos musicales She's Breathless, publicado en 1990 para promocionar la gira Blond Ambition World Tour. Como reseña, Louis Virtel, del sitio NewNowNext, la incluyó en el puesto número 47 de los 55 mejores vídeos de Madonna, en conmemoración a su 55.º cumpleaños.
El vídeo inicia con una toma de una niña durmiendo en su cama; cuando la música empieza, rayos de luz emanan de una radio que está ubicada al lado de la cama, con violines animados tocando la música. El sol se levanta dentro de un cuadro en la pared y la niña se despierta y comienza a jugar con su muñeca. Un hada circunda tocando todos sus juguetes en el suelo y una tetera grande y dorada cobra vida y lanza un arco iris de su pico. Entonces, una versión animada de la pequeña se desliza a lo largo del arco iris e, interpretando la letra de la canción, atrapa una estrella fugaz y cabalga sobre la luna. Para la segunda estrofa, los elefantes rosados flotan sobre la cama de la niña y una versión animada de Madonna, en forma de hada, emerge de la imagen y guiñe. Esta la lleva hasta otra fotografía y le muestra seres mitológicos y de cuentos de hadas, tales como dragones, príncipes y unicornios, así como un castillo donde la cantante baila con la luna. Le sigue una escena donde aparecen sirenas, peces y un desfile de todos los juguetes de la niña en su cuarto. Cuando la canción va terminando, el hada toca a la pequeña en la nariz y la hace bostezar; se queda dormida nuevamente y sus juguetes vuelven a ser como eran. Los violines y los demás instrumentos se desvanecen gradualmente dentro de la radio y el tema finaliza.
Fuentes: notas del álbum Like a Prayer.
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