La Orden de Alcántara es una orden militar y religiosa creada en el año 1154 en el Reino de León, y que perdura en la actualidad. Es una de las cuatro grandes Órdenes militares españolas, siendo las otras tres las de Santiago, Calatrava y Montesa. Al principio se denominaba Orden de San Julián del Pereiro y era filial de la Orden de Calatrava.
En las riberas del río Coa (Reino de León) y en algún momento entre los años 1168 y 1172 nace como una comunidad de freires la orden del Pereiro. Antes de 1183, la hermandad se habrá militarizado como parte del proyecto de Fernando II de León de dar viabilidad política y económica al reino de León que había heredado en 1157.
En la primavera de 1175 aparece el primer documento, una bula de Alejandro III en la que se menciona una comunidad de freires al cuidado de la iglesia de San Julián —Monasterio del Pereyro— y a don Gómez como prior del mismo. En 1183 se produce un cambio en la naturaleza de la Institución. Al inicio de la primavera de ese año, el papa Lucio III se dirige a Gómez como maestre —dilectis filiis Gometio, magistro—, el mismo tratamiento que recibían los mandatarios de las órdenes militares; además el pontífice alude a un nuevo estatus jurídico para el Pereiro que ponía a sus miembros bajo la directa protección y custodia pontificia, desligándolos de la autoridad de los obispos, y que no impedía que la institución y sus miembros se rigieran por la regla de San Benito. Por último, Lucio II hacía una referencia a la contribución de la comunidad del Pereiro a la defensa de la Cristiandad. Todo parece indicar que la institución había adquirido características propias de una milicia, muy alejada ya de la cofradía religiosa y monástica que había sido hasta ese momento.
Tras su conquista a los musulmanes en 1213, la defensa de la ciudad de Alcántara fue encargada a la Orden de Calatrava en 1214, pero cuatro años más tarde renunciaron por la lejanía a Calatrava y, con permiso del rey Alfonso IX de León, Calatrava cedió Alcántara a la recientemente formada orden de los «Caballeros de Julián de Pereiro» a cambio de cierta dependencia de filiación con respecto a la orden de Calatrava, de ahí que adoptasen también la regla del Císter. A raíz del establecimiento de su sede central en la villa recibida, el primitivo nombre de orden de San Julián fue desapareciendo paulatinamente, hasta que en 1253 sus maestres se titulaban «maestres de la orden de Alcántara», quedando reducida San Julián Pereiro a ser una simple encomienda de la orden.
Sus primeras posesiones se ubicaban más al norte de lo que luego sería el núcleo principal de asentamiento. Comenzaron a crecer cuando, a la recibida villa de Alcántara, se sumaron Santibáñez y Portezuelo, tras ganar un pleito a la orden del Templo, así como Navasfrías, donada por Alfonso IX, y Valencia de Alcántara, conquistada por los caballeros de la orden en 1220. De esta forma quedó configurado su bloque fundamental de posesiones en el partido de Alcántara, al oeste de la actual provincia de Cáceres.
El comienzo de su asentamiento en el este de la provincia de Badajoz, en la comarca de La Serena, que sería el otro gran núcleo del señorío de la orden, tiene lugar en 1231 cuando conquistan Magacela, que sería donada definitivamente a la orden tres años después por Fernando III el Santo como compensación por ciertos derechos alegados sobre la villa de Trujillo. Magacela se constituye en encomienda y se crea un priorato con jurisdicción en el territorio vecino. Al mismo tiempo la orden recibe el encargo del rey de repoblar Zalamea, conquistada por esos años.
Tras la conquista de Córdoba en 1236 por Fernando III, se puede decir que la orden completó en la práctica sus posesiones. Entonces les fueron donadas Benquerencia y Esparragal, esta última conquistada por los templarios. Su señorío, no obstante, no se redondearía hasta comienzos del siglo XIV, cuando consiguió la donación del castillo de Eljas en 1302 y de Villanueva de la Serena un año después. Aunque la orden participó en la conquista de Andalucía, apenas recibió donaciones en esta región, limitadas a los castillos de Morón y Cote y el lugar del Arahal, que le fueron donados por Sancho IV de Castilla en 1285, pero permutados con Pedro Girón en el siglo XV (1461) a cambio de Salvatierra, Villanueva de Barcarrota y el castillo de Azagala.
En 1312, cuando se disolvió la Orden del Templo, el castillo de Alconchel pasó a ser de la Orden de Alcántara.
En 1492 el rey Católico Fernando II de Aragón consiguió del Papa Alejandro VI la concesión del título de Gran Maestre de la orden con carácter vitalicio. Entonces, los territorios de los alcantarinos abarcaban parte de la actual provincia de Cáceres en su límite con Portugal, las estribaciones de la Sierra de Gata y gran parte de la zona oriental de la provincia de Badajoz (la comarca de La Serena). Una extensión aproximada de 7000 km², sin incluir algunas posesiones aisladas en Andalucía y Castilla.
En ese siglo la potencia militar de la orden de Alcántara es menor que la de Santiago y la de Calatrava, debido a sus menores posesiones territoriales y, en consecuencia, su menor poder económico.
En 1522, Adriano VI fue más allá, al conceder a Carlos I los títulos de Gran Maestre de las tres órdenes militares de España con carácter hereditario.
Los Caballeros de Alcántara fueron liberados del voto de celibato por la Santa Sede en 1540 y la pertenencia en la orden pasó a ser una forma de recompensar a los nobles por parte de la corona. Bajo la dominación francesa se confiscaron las rentas de Alcántara, en 1808, aunque fueron devueltas parcialmente en 1814, después de la restauración de Fernando VII.
La monarquía liberal tomó gran parte de las propiedades de la Orden en la década de 1830, pero por Real Decreto de 7 de abril de 1848, se restauraron la mayoría de los beneficios de las cuatro órdenes (Santiago, Calatrava, Alcántara y Montesa). En el Concordato de 1851 se permitió a las cuatro órdenes militares la jurisdicción eclesiástica sobre sus territorios, mientras que como titular de la jurisdicción quedó el rey (o la Reina).
La Primera República Española, proclamada el 12 de febrero de 1873, dispuso la abolición de todas las órdenes militares. El Papa Pío IX, considerando la jurisdicción eclesiástica de las órdenes abolidas, transfirió la administración de sus beneficios a las diócesis más cercanas, mediante la bula Quo graviu del 14 de julio de 1873. El Presidente de la República, el duque de La Torre, viendo esto como una concesión del Papa, restableció las órdenes militares y su órgano rector: el Tribunal.
Alfonso XIII obtuvo de facto la aprobación del título de Gran Maestre y Administrador Perpetuo, cuando la Santa Sede confirmó ciertas regulaciones en 1916. Un Real Decreto del 18 de febrero de 1906, introdujo algunas modificaciones en la normativa reguladora del Tribunal Metropolitano y del Consejo, que fueron las últimas regulaciones formales introducidas antes de la caída de la monarquía en 1931.
La Segunda República pretendió suprimir las órdenes en un decreto del 29 de abril de 1931, apenas dos semanas después de la proclamación de la República, y disolver el Tribunal, pero no mencionaron el Consejo de las Órdenes Militares, dejando a la situación jurídica de este cuerpo intacto. La represión provocó una protesta inmediata por parte del Cardenal primado ya que el carácter religioso de estas órdenes fue reglamentado por el Concordato. En una modificación del acto anterior, el Ministerio de Guerra, por decreto del 5 de agosto de 1931, declaró las cuatro órdenes sujetas a la ley española de asociaciones y nombró una "Junta o Comisión Provisional", a la que dio personalidad jurídica en lugar del Consejo.
Juan de Borbón, conde de Barcelona, padre de Juan Carlos I, fue nombrado oficialmente por su hijo «Deán Presidente del Real Consejo de las Órdenes de Caballería de Santiago, Calatrava, Alcántara y Montesa» en 1978. Después de su muerte, el Comendador Mayor de la Orden de Alcántara, el infante Carlos, duque de Calabria, fue nombrado su sucesor, ostentado este cargo después de su muerte hasta el día de hoy, su hijo Pedro.
En el siglo XVI las localidades que pertenecían a la orden figuran en la relación que a continuación se expresa, remitida por el gobernador de Alcántara el 14 de julio de 1571:
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