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Éteres



En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos.

Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

No forman puentes de hidrógeno al no tener un hidrógeno unido al oxígeno, y debido a esto presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietiléter, dietil éter" (según la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano") o éter sulfúrico, de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842.

Son aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además forman un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".

Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamaño y denticidad de la corona, esta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catión. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catión litio, 15-corona-5 por el catión sodio y el 18-corona-6 por el catión potasio.

En organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como la valinomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-6, son considerados como tóxicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares.

Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse añadiendo al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc., según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de Éteres y epóxidos

Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrado, ya que estos reactivos son lo suficientemente ácidos para protonar al éter, y el ión bromuro y yoduro son buenos nucleófilos para la sustitución. Un éter protonado puede experimentar sustitución o eliminación, con la liberación de un alcohol.


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