William T. Anderson, conocido por el apodo de Bloody Bill Anderson, (Bill Sangriento Anderson) fue uno de los líderes guerrilleros proconfederados más letales y notorios en la Guerra Civil estadounidense. Anderson lideró una banda de asaltantes partidistas voluntarios que atacaron a los leales a la Unión y a los soldados federales en los estados de Misuri y Kansas.
Criado por una familia de sureños en Kansas, Anderson comenzó a mantenerse a sí mismo robando y vendiendo caballos en 1862. Después de que su padre fuera asesinado por un juez leal a la Unión, Anderson mató al juez y huyó a Misuri. Allí robó a los viajeros y mató a varios soldados de la Unión. A principios de 1863 se unió a Quantrill's Raiders, un grupo de guerrilleros pro confederados que operaban a lo largo de la frontera entre Kansas y Misuri. Se convirtió en un guerrillero experto y se ganó la confianza de los líderes del grupo, William Quantrill y George M. Todd. Sus matanzas lo marcaron como un hombre peligroso y finalmente llevaron a la Unión a encarcelar a sus hermanas. Después de que el colapso de un edificio en la cárcel improvisada dejara a uno de ellos muerto bajo custodia y al otro mutilado permanentemente, Anderson se dedicó a la venganza. Tomó un papel principal en la Masacre de Lawrence y luego participó en la Batalla de Baxter Springs, ambas en 1863.
A finales de 1863, mientras los Raiders de Quantrill pasaban el invierno en Sherman, Texas, se desarrolló la animosidad entre Anderson y Quantrill. Anderson, quizás falsamente, implicó a Quantrill en un asesinato, lo que llevó al arresto de este último por las autoridades confederadas. Posteriormente, Anderson regresó a Misuri como líder de su propio grupo de asaltantes y se convirtió en el guerrillero más temido del estado, robando y matando a decenas de soldados de la Unión y simpatizantes civiles. Aunque los partidarios de la Unión lo vieron como incorregiblemente malvado, los partidarios confederados en Misuri consideraron sus acciones como justificadas, posiblemente debido a su maltrato por parte de las fuerzas de la Unión. En septiembre de 1864, Anderson dirigió una redada en la ciudad de Centralia, Misuri. Inesperadamente, sus hombres pudieron capturar un tren de pasajeros, la primera vez que los guerrilleros confederados lo habían hecho. En lo que se conoció como la Masacre de Centralia, sus guerrilleros mataron a 24 soldados de la Unión desarmados en el tren y más tarde ese día tendieron una emboscada que mató a más de cien milicianos de la Unión. El propio Anderson murió en batalla un mes después. Los historiadores han hecho valoraciones dispares del guerrillero: algunos lo ven como un asesino sádico y psicópata, pero para otros sus acciones no pueden separarse de la desesperación general y la anarquía de la época.
William T. Anderson nació en 1840 en el condado de Hopkins, Kentucky, sus padres fueron Martha y William C. Anderson. Sus hermanos eran Jim, Ellis, Mary Ellen, Josephine y Janie. Sus compañeros de escuela lo recordaron como un niño reservado y de buen comportamiento. Durante su infancia, la familia de Anderson se mudó a Huntsville, Misuri, donde su padre encontró empleo en una granja y la familia se hizo muy respetada. En 1857 se trasladaron al territorio de Kansas, viajando hacia el suroeste por el camino de Santa Fe y estableciéndose a 13 millas (21 km) al este de Council Grove.
La familia Anderson apoyaba la esclavitud, aunque no poseía esclavos. Su traslado a Kansas probablemente se debió a razones económicas más que políticas. Kansas estaba en ese momento envuelto en un conflicto ideológico con respecto a su admisión a la Unión como estado libre o esclavista, y tanto los activistas a favor de la esclavitud como los abolicionistas se habían mudado allí en un intento de influir en su estado final. los dos lados se desarrollaron rápidamente en lo que se llamó Kansas sangrante, pero hubo pocos disturbios en el área del condado de Grove. Después de establecerse allí, la familia Anderson se hizo amiga de A.I. Baker, un juez local que simpatizaba con la Confederación. En 1860, el joven William T. Anderson era copropietario de una propiedad de 320 acres (1,3 km2) que valía $ 500; su familia tenía un patrimonio neto total de alrededor de $ 1 000. El 28 de junio de 1860, la madre de William, Martha Anderson, murió tras ser alcanzada por un rayo.
A finales de la década de 1850 Ellis Anderson huyó a Iowa después de matar a un indio. Casi al mismo tiempo, William T. Anderson mató a tiros a un miembro de la tribu Kaw en las afueras del condado de Gove, afirmó que el hombre había intentado robarle. Se unió a la operación de transporte de carga para la que trabajaba su padre y le dieron un puesto conocido como «segundo jefe» para un viaje en carreta a Nuevo México. El viaje no tuvo éxito y regresó a Misuri sin el envío, dijo que sus caballos habían desaparecido con la carga. Después de regresar al condado de Gove, comenzó a comerciar con caballos, tomaba caballos de las ciudades de Kansas, los transportaba a Misuri y regresaba con más caballos.
Después de que comenzó la Guerra Civil en 1861, la demanda de caballos aumentó y Anderson pasó de comerciar caballos a robarlos y revenderlos en lugares tan lejanos como Nuevo México. Trabajó con su hermano Jim, su amigo Lee Griffith y varios cómplices a lo largo del Camino de Santa Fe. A finales de 1861, Anderson viajó al sur con Jim y el juez Baker en un aparente intento de unirse al ejército confederado. Anderson le había dicho a un vecino que buscaba luchar por razones financieras en lugar de por lealtad a la Confederación. Sin embargo el grupo fue atacado por el 6.º Regimiento de Caballería Voluntaria de Kansas de la Unión en el condado de Vernon, Misuri, porque la caballería probablemente asumió que eran guerrilleros confederados. Los hermanos Anderson escaparon, pero Baker fue capturado y pasó cuatro meses en prisión antes de regresar a Kansas, profesando lealtad a la Unión. Una forma en que trató de demostrar esa lealtad fue rompiendo sus lazos con la hermana de Anderson, Mary, su ex amante.
A su regreso a Kansas, Anderson continuó con el tráfico de caballos, pero los ganaderos de la zona pronto se dieron cuenta de sus operaciones. En mayo de 1862 el juez Baker emitió una orden de arresto contra Griffith, a quien Anderson ayudó a ocultar. Algunos ciudadanos locales sospecharon que la familia Anderson estaba ayudando a Griffith y viajaron a su casa para enfrentarse al anciano William Anderson. Después de escuchar sus acusaciones contra sus hijos, se indignó: encontró la participación de Baker particularmente exasperante. Al día siguiente, el anciano Anderson viajó al juzgado del condado de Gove con una pistola, con la intención de obligar a Baker a retirar la orden. Al entrar en el edificio, un agente de policía lo detuvo y Baker le disparó fatalmente. El joven Anderson enterró a su padre y posteriormente fue arrestado por ayudar a Griffith. Sin embargo, fue liberado rápidamente debido a un problema con la orden y huyó a la ciudad de Agnes, temiendo que lo lincharan. Allí encontró a Baker, quien lo aplacó temporalmente proporcionándole un abogado. Anderson permaneció en Agnes hasta que se enteró de que Baker no sería acusado, ya que las autoridades legales habían aceptado el reclamo de autodefensa del juez. Anderson estaba indignado y se fue a Misuri con sus hermanos. William y Jim Anderson luego viajaron al suroeste de Kansas, robando a los viajeros para mantenerse.
El 2 de julio de 1862, William y Jim Anderson regresaron al condado de Grove y enviaron a un cómplice a la casa de Baker alegando ser un viajero en busca de suministros. Baker y su cuñado llevaron al hombre a una tienda, donde fueron emboscados por los hermanos Anderson. Después de un breve tiroteo, Baker y su cuñado huyeron al sótano de la tienda. Los Anderson bloquearon la puerta del sótano y prendieron fuego a la tienda, matando a Baker y su cuñado. También quemaron la casa de Baker y robaron dos de sus caballos antes de regresar a Misuri por el camino de Santa Fe.
William y Jim Anderson pronto formaron una pandilla con un hombre llamado Bill Reed; en febrero de 1863, el periódico Lexington Weekly Union registró que Reed era el líder de la pandilla. William Quantrill, un líder guerrillero confederado, afirmó más tarde haberse encontrado con la banda de Reed en julio y los reprendió por robar a simpatizantes confederados; Albert Castel y Tom Goodrich, en su biografía de Anderson, especulan que esta reprimenda puede haber resultado en un profundo resentimiento hacia Quantrill por parte de Anderson. Posteriormente, Anderson y su cuadrilla viajaron al este del condado de Jackson, Misuri, evitando el territorio donde operaba Quantrill y continuando manteniéndose mediante el robo. También atacaron a los soldados de la Unión, matando a siete a principios de 1863.
Misuri tuvo una gran presencia de la Unión durante la Guerra Civil, pero también estuvo habitada por muchos civiles cuyas simpatías estaban con la Confederación. Desde julio de 1861 hasta el final de la guerra, el estado sufrió hasta 25 000 muertes por guerrillas, más que cualquier otro estado. El general confederado Sterling Price no logró hacerse con el control de Misuri en su ofensiva de 1861 y se retiró a Arkansas, dejando solo a los guardabosques partisanos y guerrilleros locales conocidos como "bushwhackers" para desafiar el dominio de la Unión. Quantrill era en ese momento el líder guerrillero más prominente en el área de Kansas-Misuri. A principios de 1863, William y Jim Anderson viajaron al condado de Jackson, Misuri, para reunirse con él. William Anderson recibió inicialmente una fría recepción por parte de otros asaltantes, quienes lo percibieron como impetuoso y demasiado confiado.
En mayo de 1863, Anderson se unió a los miembros de Quantrill's Raiders en una incursión cerca de Council Grove, Kansas, en la que robaron una tienda a 15 millas (24,1 km) al oeste de la ciudad. Después del robo, el grupo fue interceptado por un mariscal de los Estados Unidos acompañado por una gran cuadrilla, a unas 150 millas (241,4 km) de la frontera entre Kansas y Misuri. En la escaramuza resultante, varios asaltantes fueron capturados o asesinados y el resto de la guerrilla, incluido Anderson, se dividió en pequeños grupos para regresar a Misuri. Castel y Goodrich especularon que esta incursión pudo haberle dado a Quantrill la idea de lanzar un ataque en las profundidades de Kansas, ya que demostró que la frontera del estado estaba mal defendida y que las guerrillas podían penetrar de manera extensa en el interior del estado antes de que se alertara a las fuerzas de la Unión.
A principios del verano de 1863, Anderson fue nombrado teniente, sirviendo en una unidad dirigida por George M. Todd. En junio y julio, Anderson participó en varias redadas que mataron a soldados de la Unión, en el barrio de Westport en Kansas City y el condado de Lafayette, ambos en Misuri. La primera referencia a Anderson en los Documentos Oficiales de la Guerra Civil Estadounidense se refiere a sus actividades en este momento, describiéndolo como el capitán de una banda de guerrilleros. Mandó entre 30 y 40 hombres, uno de los cuales era Archie Clement, un joven de 18 años con predilección por la tortura y la mutilación que solo era leal a Anderson. A finales de julio, Anderson dirigió grupos de guerrilleros en redadas y a menudo fue perseguido por la caballería voluntaria de la Unión. Anderson estaba bajo el mando de Quantrill, pero organizó algunos ataques de forma independiente.
Los Raiders de Quantrill tenían una extensa red de apoyo en Misuri que les proporcionó numerosos escondites. Las hermanas de Anderson ayudaron a la guerrilla reuniendo información dentro del territorio controlado por la Unión. Sin embargo en agosto de 1863 el general de la Unión Thomas Ewing, Jr. intentó frustrar a las guerrillas arrestando a sus parientes femeninas, y las hermanas de Anderson fueron confinadas en un edificio de tres pisos en Grand Avenue en Kansas con varias otras muchachas. Mientras estaban confinados, el edificio se derrumbó, matando a una de las hermanas de Anderson. Posteriormente los rumores de que el edificio había sido saboteado intencionalmente por soldados de la Unión se difundieron rápidamente, Anderson estaba convencido de que había sido un acto deliberado. El biógrafo Larry Wood escribió que la motivación de Anderson cambió después de la muerte de su hermana, argumentando que matar se convirtió en su objetivo y en un acto agradable. Castel y Goodrich sostienen que para entonces matar se había convertido en más que un medio para lograr un fin para Anderson: se convirtió en un fin en sí mismo.
Aunque Quantrill había considerado la idea de una redada en el bastión a favor de la Unión que era la ciudad de Lawrence antes de que el edificio en Grand Avenue se derrumbara en la ciudad de Kansas, las muertes convencieron a la guerrilla de realizar un ataque audaz. Quantrill logró un consentimiento casi unánime para viajar 40 millas (64,4 km) hacia el territorio de la Unión para atacar a Lawrence. Los guerrilleros se reunieron en el río Blackwater en el condado de Johnson, Misuri. Anderson fue puesto a cargo de 40 hombres, de los cuales fue quizás el más enojado y motivado; sus compañeros guerrilleros lo consideraban uno de los combatientes más letales allí. El 19 de agosto el grupo, que resultó ser el mayor número de guerrilleros bajo un solo comandante en la guerra, inició el viaje a Lawrence. En el camino, algunos guerrilleros robaron a un partidario de la Unión, pero Anderson conocía al hombre y le reembolsó.
Al llegar a Lawrence el 21 de agosto, los guerrilleros inmediatamente mataron a varios reclutas del Ejército de la Unión y uno de los hombres de Anderson les quitó la bandera. El Provost Marshal de Kansas, un capitán de la Unión que comandaba la policía militar, se rindió a la guerrilla y Anderson se llevó su uniforme (las guerrillas a menudo vestían uniformes robados a los soldados de la Unión). Procedieron a saquear y quemar muchos edificios, matando a casi todos los hombres que encontraron, pero teniendo cuidado de no disparar a las mujeres). Anderson mató personalmente a 14 personas. Aunque algunos hombres le suplicaron que los perdonara, él persistió, y solo cedió cuando una mujer le suplicó que no incendiara su casa. Las guerrillas bajo el mando de Anderson, entre las que se encuentran Archie Clement y Frank James, mataron a más que cualquiera de los otros grupos. Salieron de la ciudad a las 9:00 a. m. después de que una compañía de soldados de la Unión se acercara a la ciudad. La partida de asalto fue perseguida por las fuerzas de la Unión, pero finalmente logró romper el contacto con los soldados y dispersarse por los bosques de Misuri. Después de que un indio Lenape aliado de la Unión le arrancara el cuero cabelludo a un asaltante muerto durante la persecución, un líder guerrillero se comprometió a adoptar la práctica de arrancar ese tejido humano.
Cuatro días después de la Masacre de Lawrence, el 25 de agosto de 1863, el general Ewing tomó represalias contra las guerrillas confederadas emitiendo la Orden General No. 11, una orden de evacuación que desalojó a casi 20 000 personas de cuatro condados en el oeste rural de Misuri y quemó muchas de sus casas. La orden estaba destinada a socavar la red de apoyo de la guerrilla en Misuri. El 2 de octubre, un grupo de 450 guerrilleros bajo el liderazgo de Quantrill se reunió en Blackwater River en el condado de Jackson y partió hacia Texas.
Partieron más temprano en el año de lo que habían planeado, debido al aumento de la presión de la Unión. En el camino, entraron al Fuerte Blair en Baxter Springs, Kansas. Atacaron dicho fuerte el 6 de octubre, pero los 90 soldados de la Unión se refugiaron rápidamente en el interior, sufriendo pérdidas mínimas. Poco después del asalto inicial, un grupo más grande de tropas de la Unión se acercó al Fuerte Blair, sin saber que este había sido atacado ni que los hombres que vieron afuera del fuerte vestidos con uniformes de la Unión eran en realidad guerrilleros disfrazados. Los guerrilleros cargaron contra las fuerzas de la Unión, matando a unos 100. Anderson y sus hombres estaban en la retaguardia de la carga, pero recogieron una gran cantidad de botín de los soldados muertos, irritando a algunos guerrilleros del frente de la carga. No satisfechos con el número de muertos, Anderson y Todd deseaban atacar el fuerte de nuevo, pero Quantrill consideró que otro ataque era demasiado arriesgado. Enfureció a Anderson al ordenar a sus fuerzas que se retiraran.
El 12 de octubre Quantrill y sus hombres se reunieron con el general Samuel Cooper en el río Canadá y se dirigieron a Mineral Springs, Texas, para descansar durante el invierno. Durante el invierno Anderson se casó con Bush Smith, una mujer de Sherman, Texas. Anderson ignoró la solicitud de Quantrill de esperar hasta después de la guerra y estalló una disputa, lo que resultó en que Anderson separara a sus hombres de la banda de Quantrill. La tensión entre los dos grupos aumentó notablemente, algunos temían que se produjera un enfrentamiento bélico abierto, pero para el momento de la boda las relaciones habían mejorado. En marzo de 1864, a instancias del general Sterling Price, Quantrill reunió a sus hombres y envió a la mayoría de ellos al servicio activo con el ejército confederado regular. Retuvo a 84 hombres y se reunió con Anderson. Quantrill lo nombró primer teniente, subordinado solo a él y a Todd.
Poco tiempo después, uno de los hombres de Anderson fue acusado de robarle a uno de los hombres de Quantrill. Quantrill lo expulsó y le advirtió que no regresara, y algunos de los hombres de este le dispararon fatalmente al hombre cuando intentó regresar. Es probable que este incidente enfureciera a Anderson, quien luego llevó a 20 hombres a visitar la ciudad de Sherman. Le dijeron al general Cooper que Quantrill era responsable de la muerte de un oficial confederado y el oficial lo hizo arrestar. Sutherland describió la traición de Anderson a Quantrill como un giro de Judas. Quantrill fue detenido pero pronto escapó. Entonces se le dijo a Anderson que lo capturara y lo persiguió, pero no pudo localizar a su antiguo comandante y se detuvo en un arroyo. Allí sus hombres se enfrentaron brevemente a un grupo de guerrilleros leales a Quantrill, pero nadie resultó herido en el enfrentamiento. Al regresar al liderazgo confederado, Anderson fue comisionado como capitán por el general Price.
Anderson y sus hombres descansaron en Texas durante varios meses antes de regresar a Misuri. Aunque se enteró de que el general de la Unión Egbert B. Brown había dedicado mucha atención a la zona fronteriza, Anderson dirigió redadas en el condado de Cooper y el condado de Johnson, Misuri, robando a los residentes locales. El 12 de junio de 1864, Anderson y 50 de sus hombres se enfrentaron a 15 miembros de la Milicia del Estado de Misuri, matando y robando a 12. Después del ataque, uno de los guerrilleros de Anderson arrancó el cuero cabelludo a un miliciano muerto. Al día siguiente, en el sureste del condado de Jackson, el grupo de Anderson tendió una emboscada a un vagón que transportaba a miembros de la Primera Caballería del Noreste de Misuri, matando a nueve. Los ataques llevaron al Kansas City Daily Journal of Commerce a declarar que los rebeldes se habían apoderado del área. Anderson y sus hombres estaban vestidos como soldados de la Unión, con uniformes que les quitaron a los que mataron. En respuesta las milicias de la Unión desarrollaron señales con las manos para verificar que los hombres que se acercaban con uniformes de la Unión no eran guerrilleros. La guerrilla, sin embargo, aprendió rápidamente las señales y los ciudadanos locales se volvieron cautelosos con las tropas de la Unión, temiendo que fueran guerrillas disfrazadas.
El 6 de julio un simpatizante confederado trajo periódicos de Anderson que contenían artículos sobre él. Anderson estaba molesto por el tono crítico de la cobertura y envió cartas a las publicaciones. En las cartas Anderson adoptó un tono arrogante y amenazador pero juguetón, alardeando de sus ataques. Protestó por la ejecución de guerrilleros y sus simpatizantes y amenazó con atacar Lexington, Misuri. Concluyó las correspondencias describiéndose a sí mismo como el comandante de «Kansas First Guerrillas» y solicitando que los periódicos locales publicaran sus respuestas. Las mismas se entregaron a los generales de la Unión y no se publicaron durante 20 años.
A principios de julio, el grupo de Anderson robó y mató a varios simpatizantes de la Unión en los condados de condado de Carroll, Misuri y condado de Randolph. El 15 de julio Anderson y sus hombres entraron en Huntsville y ocuparon el distrito comercial de la ciudad. Anderson mató a un huésped del hotel que sospechaba que era un alguacil de EE. UU. pero habló amistosamente con un conocido que encontró allí. Los hombres de Anderson robaron el depósito de la ciudad, ganando alrededor de $ 40 000 en el robo, aunque Anderson le devolvió algo de dinero al amigo que había conocido en el hotel.
En junio de 1864, George M. Todd usurpó el liderazgo de Quantrill de su grupo y lo obligó a abandonar el área. Todd hizo descansar a sus hombres en julio para permitirles prepararse para una invasión confederada de Misuri. A medida que Quantrill y Todd se volvieron menos activos, «Bloody Bill» Anderson emergió como el guerrillero confederado más conocido y más temido en Misuri. En agosto, el St. Joseph Herald, un periódico de Misuri, lo describía como «el diablo». A medida que aumentó el perfil de Anderson, pudo reclutar más guerrilleros. Anderson fue selectivo, rechazando a todos menos a los solicitantes más feroces, ya que buscaba luchadores similares a él. Su temible reputación dio un impulso a sus esfuerzos de reclutamiento. Jesse James y su hermano Frank estaban entre los habitantes de Misuri que se unieron a Anderson; ambos se convirtieron más tarde en notorios forajidos. El general Clinton B. Fisk ordenó a sus hombres que encontraran y mataran a Anderson, pero se vieron frustrados por la red de apoyo de Anderson y el entrenamiento y las armas superiores de sus fuerzas.Muchos milicianos habían sido reclutados y carecían de la audacia y determinación de la guerrilla. En 1863, la mayoría de las tropas de la Unión abandonaron Misuri y solo quedaron cuatro regimientos allí. Estos regimientos estaban compuestos por tropas de fuera del estado, que a veces maltrataban a los residentes locales, motivando aún más a las guerrillas y sus partidarios. Las milicias de la Unión a veces montaban caballos más lentos y es posible que se hayan sentido intimidadas por la reputación de Anderson.
El 13 de agosto, Anderson y sus hombres viajaron a través del condado de Ray, Misuri, hasta el río Misuri, donde se enfrentaron a la milicia de la Unión. Aunque obligaron a los soldados de la Unión a huir, Anderson y Jesse James resultaron heridos en el encuentro y los guerrilleros se retiraron al condado de Boone para descansar. El 27 de agosto, los soldados de la Unión mataron al menos a tres de los hombres de Anderson en un enfrentamiento cerca de Rocheport. Al día siguiente, la cuarta caballería de voluntarios de Misuri los persiguió, pero Anderson lanzó una emboscada que mató a siete soldados de la Unión. Los hombres de Anderson mutilaron los cuerpos, lo que le valió a los guerrilleros la descripción de «demonios encarnados» por parte del Columbia Missouri Statesman. El 30 de agosto Anderson y sus hombres atacaron un barco de vapor en el río Misuri, matando al capitán y tomando el control del barco. Lo utilizaron para atacar a otros barcos, lo que prácticamente paralizó el tráfico fluvial. A mediados de septiembre, los soldados de la Unión tendieron una emboscada a dos de los grupos de Anderson que viajaban por el condado de Howard, matando a cinco hombres en un día. Encontraron los caballos de los guerrilleros decorados con el cuero cabelludo de soldados de la Unión. Poco tiempo después, otros seis de los hombres de Anderson fueron emboscados y asesinados por tropas de la Unión; después de enterarse de estos eventos, Anderson se indignó y abandonó el área para buscar venganza.
Anderson conoció a Todd y Quantrill el 24 de septiembre de 1864 y aunque se habían enfrentado en el pasado, acordaron volver a trabajar juntos. Anderson sugirió que atacaran Fayette, Misuri, apuntando a la novena caballería de Misuri, que tenía su base en la ciudad. A Quantrill no le gustó la idea porque la ciudad estaba fortificada, pero Anderson y Todd prevalecieron. Vestidos con uniformes de la Unión, los guerrilleros generaron pocas sospechas a medida que se acercaban al pueblo, a pesar de que habían recibido advertencias de los guerrilleros cercanos. Sin embargo, un guerrillero disparó su arma antes de llegar a la ciudad, y la caballería guarnecida en la ciudad se retiró rápidamente a su fuerte mientras los civiles se escondían. Anderson y Todd lanzaron un ataque infructuoso contra el fuerte, liderando carga tras carga inútil sin lesiones. La derrota resultó en la muerte de cinco guerrilleros pero solo dos soldados de la Unión, lo que enloqueció todavía más a Anderson.
El 26 de septiembre Anderson y sus hombres llegaron al condado de Monroe, Misuri, y viajaron hacia París, pero se enteraron de la existencia de otros guerrilleros cercanos y se reunieron con ellos cerca del condado de Audrain. Anderson y sus hombres acamparon con al menos 300 hombres, incluido Todd. Aunque se reunió un gran grupo de guerrilleros, sus líderes sintieron que no había objetivos prometedores para atacar porque todas las grandes ciudades cercanas estaban fuertemente custodiadas.
En la mañana del 27 de septiembre de 1864, Anderson abandonó su campamento con unos 75 hombres para buscar fuerzas de la Unión. Pronto llegaron al pequeño pueblo de Centralia y procedieron a saquearlo, robar a la gente y registrar el pueblo en busca de objetos de valor. Encontraron una gran cantidad de whisky y todos empezaron a beber. Anderson se retiró al vestíbulo del hotel de la ciudad para beber y descansar. Pronto llegó una diligencia y los hombres de Anderson robaron a los pasajeros, incluido el congresista James S. Rollins y un sheriff de civil. Los dos eran prominentes unionistas y ocultaron sus identidades a la guerrilla. Mientras la guerrilla robaba a los pasajeros de la diligencia, llegó un tren. La guerrilla bloqueó el ferrocarril, lo que obligó a detener el tren. Los hombres de Anderson tomaron rápidamente el control del tren, que incluía a 23 soldados de la Unión desarmados y fuera de servicio como pasajeros. Esta fue la primera captura de un tren de pasajeros de la Unión en la guerra.
Anderson ordenó a sus hombres que no hostigaran a las mujeres en el tren, pero los guerrilleros les robaron a todos los hombres, encontraron más de $ 9 000 (equivalente a $ 147 000 en 2019) y se llevaron los uniformes de los soldados. Anderson obligó a los soldados de la Unión capturados a formar una línea y anunció que mantendría uno para un intercambio de prisioneros pero que ejecutaría al resto. Se dirigió a los prisioneros, castigándolos por el trato de las tropas de la Unión a la guerrilla. Después de seleccionar un sargento para un posible intercambio de prisioneros, los hombres de Anderson dispararon al resto. Anderson les dio permiso a los rehenes civiles para que se fueran, pero les advirtió que no apagaran incendios ni trasladaran cuerpos. Aunque fue alertado de la presencia del congresista en la localidad, optó por no buscarlo. La guerrilla prendió fuego al tren de pasajeros y descarriló un tren de carga que se aproximaba. La banda de Anderson luego regresó a su campamento, llevándose una gran cantidad de bienes saqueados.
Anderson llegó al campamento guerrillero y describió los hechos del día, cuya brutalidad inquietó a Todd. A media tarde, la 39.a Infantería Voluntaria de Misuri había llegado a Centralia. Desde el pueblo vieron un grupo de unos 120 guerrilleros y los persiguieron. Los guerrilleros se enteraron de que se acercaba la caballería y Anderson envió una partida para tender una emboscada. Llevaron a las tropas de la Unión a la cima de una colina y un grupo de guerrilleros encabezados por Anderson se había apostado en la parte inferior y otros guerrilleros se escondieron cerca. Anderson luego encabezó una carga colina arriba. Aunque cinco guerrilleros murieron por la primera descarga de fuego de la Unión, los soldados de este ejército fueron rápidamente abrumados por las guerrillas bien armadas, y los que huyeron fueron perseguidos. Un oficial de la Unión llegó a Centralia y dio la noticia de la emboscada, permitiendo escapar a algunos combatientes de la Unión que habían permanecido allí. Sin embargo, la mayoría fueron perseguidos y asesinados. Los hombres de Anderson mutilaron los cuerpos de los soldados muertos y torturaron a algunos sobrevivientes.
Al final del día, los hombres de Anderson habían matado a 22 soldados del tren y a otros 125 combatientes en la batalla subsiguiente en una de las victorias de guerrilla más decisivas de toda la guerra. Fue la mayor victoria de Anderson, superando a Lawrence y Baxter Springs en brutalidad y número de bajas. El ataque provocó una interrupción casi total del tráfico ferroviario en la zona y un aumento considerable de la seguridad ferroviaria de la Unión. Anderson alcanzó la misma notoriedad que Quantrill había disfrutado anteriormente, y comenzó a referirse a sí mismo como «Coronel Anderson», en parte en un esfuerzo por suplantar a Quantrill. Sutherland vio la masacre como la última batalla en la peor fase de la guerra en Misuri, y Castel y Goodrich describieron la masacre como el «epítome del salvajismo» de la Guerra Civil. Sin embargo, Frank James, quien participó en el ataque, luego defendió la acción de la guerrilla, argumentando que las tropas federales marchaban bajo una bandera negra, indicando que no tenían la intención de mostrar misericordia.
Anderson abandonó el área de Centralia el 27 de septiembre, perseguido por primera vez por fuerzas de la Unión equipadas con artillería. Este evadió la persecución, llevando a sus hombres a barrancos en los que las tropas de la Unión no entrarían por temor a una emboscada. A raíz de la masacre, los soldados de la Unión cometieron varios asesinatos por venganza de civiles simpatizantes de la Confederación. Quemaron Rocheport hasta los cimientos el 2 de octubre. Si bien la ciudad estaba bajo escrutinio de las fuerzas de la Unión, debido al número de simpatizantes confederados allí, el general Fisk sostuvo que el incendio fue accidental. Anderson observó el fuego desde los acantilados cercanos.
Anderson visitó a simpatizantes confederados mientras viajaba, algunos de los cuales lo veían como un héroe por luchar contra la Unión, a quienes odiaban profundamente. Muchos de sus hombres también despreciaban a la Unión, y él era experto en aprovechar esta emoción. El soldado de la Unión cautivo en Centralia quedó impresionado con el control que éste ejercía sobre sus hombres. Aunque muchos de ellos deseaban ejecutar a este rehén de la Unión, él se negó a permitirlo. El 6 de octubre, Anderson y sus hombres viajaron para encontrarse con el general Price en Boonville, Misuri. Price estaba disgustado de que el guerrillero usara cuero cabelludo para decorar su caballo y no quería hablar con él hasta que se lo quitara. Sin embargo, quedó impresionado por la efectividad de sus ataques. Anderson le entregó un regalo de excelentes pistolas de la Unión, probablemente capturadas en Centralia. Por su parte el general confederado le ordenó que viajara al ferrocarril de Misuri e interrumpiera el tráfico ferroviario, convirtiendo a Anderson en un capitán confederado de facto..
Los líderes militares de la Unión encomendaron al teniente coronel Samuel P. Cox la misión de matar a Anderson, proporcionándole un grupo de soldados experimentados. Poco después de que Anderson se fuera de Glasgow, una mujer local lo vio y le dijo a Cox de su presencia. El 26 de octubre de 1864 persiguió al grupo de Anderson con 150 hombres y los enfrentó en una batalla. Anderson y sus hombres cargaron contra las fuerzas de la Unión, matando a cinco o seis de ellos, pero dieron media vuelta bajo un intenso fuego. Solo Anderson y otro hombre, el hijo de un general confederado, continuaron atacando después de que los demás se retiraron. Anderson fue alcanzado por una bala detrás de una oreja, probablemente matándolo instantáneamente. Otros cuatro guerrilleros murieron en el ataque. La victoria convirtió a Cox en un héroe y lo llevó a su ascenso.
Los soldados de la Unión identificaron a Anderson por una carta que encontraron en su bolsillo y desfilaron con su cuerpo por las calles de Richmond, Misuri. El cadáver fue fotografiado y exhibido a la vista del público en un juzgado local, junto con las posesiones de Anderson. Los soldados de la Unión afirmaron que el guerrilero muerto fue encontrado con una cuerda que tenía 53 nudos, que simbolizaba a cada persona que había matado. Los soldados de la Unión enterraron su cuerpo en un campo cerca de Richmond en un ataúd bastante bien construido. Algunos de ellos le cortaron un dedo para robar un anillo. Se colocaron flores en su tumba, para disgusto de los soldados de la Unión. En 1908 Cole Younger, un ex guerrillero que sirvió bajo las órdenes de Quantrill, volvió a enterrar el cuerpo de Anderson en el cementerio Old Pioneer en Richmond, Misuri. En 1967, se colocó una piedra conmemorativa en la tumba.
Archie Clement lideró la guerrilla después de la muerte de Anderson, pero el grupo se dividió a mediados de noviembre. La mayoría de las guerrillas confederadas se habían desanimado para entonces, debido a un invierno frío y al fracaso simultáneo de la invasión de Misuri en 1864 por el general Price, que aseguró que el estado permanecería bajo el control de la Unión durante el resto de la guerra. Cuando la Confederación colapsó, la mayoría de los hombres de Anderson se unieron a las fuerzas de Quantrill o viajaron a Texas. Jim Anderson se mudó a Sherman, Texas, con sus dos hermanas.
Después de la guerra, la información sobre Anderson se difundió inicialmente a través de memorias de combatientes de la Guerra Civil y obras de historiadores aficionados. Más tarde se habló de él en las biografías de Quantrill, que típicamente presentan a Anderson como un asesino empedernido. Se escribieron tres biografías de Anderson después de 1975. La novela de Asa Earl Carter The Rebel Outlaw: Josey Wales (1972) presenta a Anderson como personaje principal. En 1976 el libro fue adaptado a una película, The Outlaw Josey Wales, que retrata a un hombre que se une a la pandilla de Anderson después de que su esposa es asesinada por asaltantes respaldados por la Unión. La novela Wildwood Boys (2000) de James Carlos Blake es una biografía ficticia de Anderson. También aparece como personaje en varias películas sobre Jesse James.
En un estudio de la guerra del siglo XIX, el historiador James Reid postuló que Anderson sufría de paranoia delirante, que exacerbaba su personalidad agresiva y sádica. Considera que Anderson estaba obsesionado con la capacidad de infligir miedo y sufrimiento a sus víctimas, y que disfrutaba enormemente con ello, y sugiere que sufría el tipo más severo de trastorno sádico de la personalidad. Reid establece un paralelismo entre los bashi-bazouk del ejército otomano y las guerrillas de Anderson, argumentando que se comportaron de manera similar.
En la película de Clint Eastwood El fuera de la ley (1976), John Russell interpreta a William T. Anderson.
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