Diego de Cubillas nació en Cantabria.
Diego de Cubillas fue un maestro cantero cántabro, natural de Matienzo, en el Valle de Ruesga.
En 1538, Diego de Cubillas comenzó la ejecución del cuerpo de la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción de Marazuela (Segovia) conforme a las trazas de su tío, García de Cubillas, maestro de las obras de la Catedral de Segovia.
En 1545, Diego de Cubillas colaboraba con Juan de Matienzo en el Palacio de Valsaín bajo la dirección de Alonso de Covarrubias.
En 1558, modificó la traza de Juan de Matienzo para la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción de Calabazas de Fuentidueña (Segovia). El origen común de ambos canteros y su vinculación profesional permiten suponer la existencia de un parentesco cercano. Ese mismo año, comenzó a trabajar a las órdenes de Rodrigo Gil de Hontañón en la Iglesia de San Cipriano de Fontiveros (Ávila).
En 1566 finalizó la ejecución de la torre de la Iglesia de San Martín de Tours de Aldeamayor de San Martín (Valladolid). El abono de estos trabajos se prolongó hasta mucho después de su muerte, siendo cobrados por su yerno y heredero, el cantero Lope de Matienzo, hermano de Juan de Matienzo.
En 1575, en el Libro de Fábrica de la Iglesia de Aldeamayor de San Martín se le menciona como fallecido.
Entre las obras en las que participó, se encuentran las que se enumeran a continuación:
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