El palacio de Valsaín fue un antiguo palacio real español situado al norte de la sierra de Guadarrama, en terrenos de Valsaín, término municipal de Real Sitio de San Ildefonso, en la provincia de Segovia (Castilla y León). Fue el primer palacio de todos los Reales Sitios españoles. Actualmente solo hay algunos restos del mismo.
Originalmente debió de ser un pabellón de caza utilizado por la casa Trastámara, en tiempos de Enrique III y Enrique IV. Su denominación original parece que fue Casa del Bosque; se utilizaba todavía en tiempo de Felipe II, principal impulsor de sus mejores estructuras.
De 1552 a 1556, por orden de dicho monarca el arquitecto Gaspar de Vega realizó sobre el primitivo pabellón una edificación palaciega con influencias flamencas. Gaspar de Vega, sobrino de Luis de Vega que ya había sido arquitecto real con Carlos I, compartía con otros arquitectos de la corte como Juan Bautista de Toledo, Juan de Herrera y Alonso de Covarrubias sus actuaciones en diversas construcciones vinculadas a la Casa Real (Alcázar de Madrid, Monasterio de El Escorial, Palacio Real de El Pardo, Real Alcázar de Sevilla, etc.) pero parece que fue el principal responsable de la nueva configuración de la casa de Valsaín.
La edificación se organizaba, como era tradicional en aquellos tiempos, alrededor de un gran patio y se flanqueaba por torres en las esquinas, existiendo otras estructuras adicionales que complementaban a la principal (probablemente realizadas hacia 1558). Las imágenes realizadas por el artista flamenco Anton van den Wyngaerde en 1562 pueden dar idea de su aspecto en los momentos en que finalizaba su construcción. Se puede apreciar en ellos la influencia de las formas flamencas que el arquitecto trajo a España tras los viajes que, por orden del monarca, realizó a Flandes, Francia e Inglaterra. Si las cubiertas recuerdan las formas de construir flamencas, la importancia de las chimeneas bien pudieron tener relación con las que el arquitecto pudo ver en el Castillo de Chambord que visitó en 1556.
En este lugar nació el 12 de agosto de 1566 Isabel Clara Eugenia, fruto del matrimonio de Felipe II con Isabel de Valois , que más tarde recibiría de su padre la soberanía de los Países Bajos donde reinó hasta su fallecimiento en Bruselas en el año 1633. También en 1570 se realizaron en el sitio de Valsaín los festejos de las nupcias de Felipe II con Ana de Austria que se llevaron a cabo en el cercano Alcázar de Segovia.
El viaje al palacio se realizaba mediante el paso del puerto de la Fuenfría, que incluía en ocasiones pasar la noche o descansar en la entonces llamada Casa Real de la Fuenfría, posteriormente conocida bajo el nombre de Casa de Eraso o Casarás.
El magnífico palacio sufrió un gran incendio el 22 de octubre de 1682. Asuntos de Estado distrajeron al rey Carlos II de Habsburgo y los planes de reconstrucción. En esos momentos el rey y España se encontraban en una difícil situación política, sin sucesión en el trono y en medio de las ambiciones de los vecinos europeos. El siguiente rey, Felipe V, de la nueva dinastía Borbón llega a Madrid en 1701, pero no sería sino después de una guerra de sucesión que finalmente en 1713 con el tratado de Utrecht, consolidará su poder. Inicialmente, el nuevo monarca se muestra interesado en la reconstrucción del edificio flamenco, pero finalmente decide construir en La Granja de San Ildefonso un nuevo palacio a la usanza francesa de sus ancestros, quedando todo en el abandono.
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