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Enlace peptídico



El enlace peptídico es un enlace de tipo amida entre el grupo amino (–NH2) de un aminoácido (AA) y el grupo carboxilo (–COOH) de otro aminoácido[1]​. Los péptidos y las proteínas están formados por la unión de aminoácidos mediante enlaces peptídicos.[2]​ El enlace peptídico implica la formación de un enlace CO-NH y la deshidratación o pérdida de una molécula de agua (H2O), al perder el grupo carboxilo un hidrógeno y un oxígeno y el grupo amino un hidrógeno. Es, en realidad, un enlace amida sustituido.[3]​ La formación de este enlace requiere aportar energía, mientras que su rotura (hidrólisis) la libera.[1]

Podemos seguir añadiendo aminoácidos al péptido, pero siempre en el extremo COOH terminal (en la Figura 1, abajo a la derecha).

Para nombrar el péptido se empieza por el NH2 terminal por acuerdo. Si el primer aminoácido de nuestro péptido fuera alanina y el segundo serina tendríamos el péptido alanil-serina.

En las décadas de 1940 y 1950, estudios basados en la difracción de rayos X sobre muestras de cristales de aminoácidos, dipéptidos y tripéptidos realizados por Linus Pauling y Robert Corey ayudaron a comprender la estructura del enlace peptídico, observándose que:

Esta ordenación planar rígida es el resultado de la estabilización por resonancia del enlace peptídico. Por ello, el armazón de un péptido está constituido por la serie de planos sucesivos separados por grupos metileno sustituidos en los que sí puede haber giro. Pero no todos los giros son posibles, lo que impone restricciones importantes al número posible de conformaciones que puede adoptar una proteína.

Si denominamos "Φ" al valor del ángulo que puede adoptar el enlace N-C, y "Ψ" al del enlace C-C, solo existirán unos valores permitidos para Φ y Ψ (ver gráfico de Ramachandran); y dependerá en gran medida del tamaño y características de los grupos R sucesivos.

El enlace peptídico puede romperse por hidrólisis (añadiendo agua). En su presencia se romperá liberando 8–16 kilojulios/mol (2–4 kcal/mol) de energía libre. En la naturaleza este proceso es extremadamente lento (más de 1000 años), pero hay formas de acelerarlo:


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livia:
quiero la bibliografia
2022-05-31 03:40:59
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