Gary Oak (シゲル Shigeru Ōkido?, en Japón) de Pueblo Paleta, es un entrenador Pokémon (luego investigador) nieto del profesor Oak y rival de por vida de Ash Ketchum, el protagonista de la serie. Se le llama también "Azul" ("Verde" en Japón) en los video-juegos Pokémon, en los cuales él termina siendo elegido nuevo Líder de Gimnasio de Ciudad Verde después de que el Equipo Rocket lo deja.
Gary tiene 10 años como su rival, un carácter orgulloso y bastante seguro en sí mismo, y siempre lleva un grupo de admiradoras detrás. Suele humillar a Ash y decir que es mejor que él, pero en la liga Añil cayó mucho antes que Ash (que quedó entre los 16 mejores). En la liga Añil Gary y Ash no se enfrentaron pero en la Conferencia Plateada de la Liga Johto sí. Éste perdió ante Ash en la ronda de la victoria, y quedó entre los 16 mejores de Johto. Sin embargo, cuando Ash decide viajar a Hoenn después de la liga Johto, Gary decide dejar de ser luchador y, en su lugar, se dedica a estudiar los Pokémon para el bien de la ciencia, siguiendo los pasos de su abuelo, el profesor Oak, es decir, se quiere convertir en un investigador Pokémon.
Este personaje no vuelve a aparecer en la serie, hasta cuando acababa Pokémon Battle Frontier, la novena temporada. Apareció con un nuevo pokémon ante Ash, un Electivire, evolución de su Electabuzz. El caso es que la aparencia de Gary cambió al Gary de los juegos (Azul), concretamente a como se ve en Fuego Rojo y Hoja Verde. Luego se encuentra con Ash en Sinnoh, donde ambos tienen que proteger a unos Shieldon de la Cazadora Pokémon J.
Aunque durante la serie el Prof. Oak en el episodio 67 de la 1.ª temporada dice que tiene más de 200 Pokémon, la mayoría repetidos.
Gary (llamado Green o Blue) es el rival del personaje principal en las ediciones Roja y Azul (al igual que sus remakes Rojo Fuego y Verde Hoja (FireRed y LeafGreen en inglés) y en la versión Amarilla de los juegos Pokémon correspondientes a la primera generación. En las versiones Roja y Azul siempre elige al Pokémon inicial cuyo tipo tiene ventaja, mientras que en la versión Amarilla elige al Eevee destinado, según la historia, para el jugador (aunque luego se otorga a Pikachu). Este Eevee evolucionará en Flareon, Jolteon o Vaporeon dependiendo del manejo del equipo y sus Pokémon, así como los resultados de las primeras batallas contra él. Se le encuentra varias veces en el juego para combates por lo que su equipo variará bastante en cuanto a sus integrantes y niveles. Es el jefe final de estas versiones como campeón de la Liga Pokémon luego de vencer a la Elite Four.
Vuelve a aparecer en las versiones Oro, Plata y Cristal, y en sus remakes Oro HG y Plata SS de los juegos Pokémon correspondientes a la segunda generación. Primero se le encuentra en la isla Canela y comenta sobre el desastre que ocurrió cuando el volcán de dicha isla erupcionó y además menciona que estará esperando en su gimnasio en Ciudad Verde antes de irse. Como lo dijo es el nuevo líder del gimnasio de Ciudad Verde y su equipo es variado aunque mantiene la base de los anteriores juegos. Tiene un Pidgeot Nv. 56, Alakazam Nv. 54, Rhydon Nv. 56, Gyarados Nv. 58, Exeggutor Nv. 58 y Arcanine Nv. 58.
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