El imidazol es un intermediario de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua. De estructura cristalina, su fórmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol. Pertenece a una familia de compuestos químicos aromáticos, caracterizada por disponer de un anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotéricas, cualidad esta que mantendrán algunos de sus derivados. Su molécula ha servido de base para el desarrollo de numerosos fármacos:
Aunque no se puedan considerar derivados directos, forma parte de la molécula de otros fármacos como la teofilina o la mercaptopurina.
El estudio del antecesor de los derivados azólicos con capacidad antimicrobiana tuvo lugar en los años 1940, con las investigaciones sobre benzimidazoles. A partir de este momento, y de forma simultánea, dos casas farmacéuticas: Bayer AG y Janssen Pharmaceutica, investigaron diferentes clases de azoles con aplicación clínica durante los años 1950 y 1960, hasta el auténtico inicio de la era de los imidazoles que se puede considerar 1969, cuando estas dos casas publicaron su experiencia respectiva con clotrimazol y miconazol.
Además de su importancia en la industria farmacéutica, tiene aplicaciones en la industria de componentes electrónicos, fotografía e incluso en la fabricación de materiales anticorrosivos y retardantes del fuego. Igualmente sirve de base para la obtención de imágenes y espectros celulares mediante resonancia magnética.
El imidazol se encuentra libre en las semillas de Lens culinaris (lenteja). También se encuentra libre en las semillas de otras leguminosas Adenanthera pavonina, Amphimas pterocarpoides, Cathormion altissimum, Erythrophleum sp., Lathyrus rotundifolius, Lathyrus sylvestris, Macrotyloma uniflorum, Parkia bicolor, Psophocarpus tetragonolobus, Tephrosia platycarpa y Vigna radiata
La histidina es un aminoácido proteínico que posee un anillo de imidazol, que prácticamente es precursor de diversos productos naturales, tales como la histamina, la hercinina, el ácido urocánico, la pilocarpina, la dolicotelina, la murexina y la diftamina. Otro compuesto que presenta un anillo saturado de imidazol, pero que no proviene biosintéticamente de la histidina, es la creatinina.
Es variable según las modificaciones estructurales a las que haya sido sometido para sintetizar sus derivados. El principal mecanismo de acción de los imidazoles fue demostrado por primera vez por Vanden Bossche en 1978 Su metabolismo es hepático, relacionado con el CYP3A4, lo que tendrá su importancia a la hora de originar interacciones y efectos secundarios.
El hecho de que los derivados imidazólicos tengan una estructura química básica común les da una cierta homogeneidad a la hora de comportarse en el organismo.
No obstante lo dicho, cada derivado tiene características propias que conviene consultar de forma específica.
Las reacciones adversas a medicamentos (RAM) son una patología que puede llegar a representar el 5% de las consultas en Atención Primaria. Aun cuando la estructura imidazólica común les confiere una cierta homogeneidad en cuanto a las RAM, es importante consultar de forma individual cada fármaco. Siguiendo el criterio de la CIOMS, las reacciones más comunes entre los derivados imidazólicos son:
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