La Copa Mercosur 1999 fue la segunda edición del torneo de clubes de la región meridional de América del Sur, organizado por la Confederación Sudamericana de Fútbol, en la que participaron equipos de cinco países: Argentina, Brasil, Chile, Paraguay y Uruguay.
Flamengo de Brasil se consagró campeón de la competición, arrebatándole el título en la final a Palmeiras, vencedor de la edición anterior.
En el certamen estuvo en juego, además, la Recopa Sudamericana 1998, disputada entre Cruzeiro —ganador de la Copa Libertadores 1997— y River Plate —campeón de la Supercopa Sudamericana 1997—. Ambos equipos coincidieron en el mismo grupo, ocasionando que Conmebol tomara la decisión de hacer que los enfrentamientos entre ambos en dicha instancia funcionasen también como los cruces definitorios de la Recopa.
Los 20 participantes fueron divididos en cinco grupos de 4 equipos, donde cada uno enfrentó a sus rivales de zona bajo un sistema de liguilla a doble rueda, ida y vuelta. Los equipos ubicados en el primer puesto de cada grupo y los tres mejores segundos accedieron a los cuartos de final, donde entró en juego el sistema de eliminación directa. Hasta las semifinales inclusive, ante la igualdad de puntos, obtenía la clasificación el equipo con mejor diferencia de goles; de persistir el empate, se efectuaron tiros desde el punto penal. En la final, en caso de que los dos equipos tuvieran la misma cantidad de puntos luego de los dos primeros partidos, se disputaría un encuentro desempate para definir al campeón.
(20 equipos)
(8 equipos)
Todos los equipos participaron en calidad de invitados.
Distribución geográfica de las sedes de los equipos participantes:
Los tres equipos mejor ubicados en esta tabla accedieron a los cuartos de final, junto con los cinco primeros.
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