Alan Jerome Harper es un personaje ficticio de la serie de la CBS Two and a Half Men. Interpretado por Jon Cryer, Alan es el orgulloso padre de Jake Harper, hermano Charlie Harper, hijo de Evelyn Harper y mejor amigo de Walden Schmidt.
El tema central del show, se encuentra basado en las relaciones de los hermanos Harper. Alan es bastante tímido en cuanto una mujer se le aproxima y tiene relaciones sentimentales que a lo largo terminan bastante mal, haciendo de él el polo opuesto a su hermano Charlie, quien fácilmente obtiene a cualquier chica que desee aunque raramente la vea después de mantener relaciones sexuales con ella.
Alan estaba casado con Judith (Marin Hinkle), quien es la madre de su hijo Jake, a la que después del divorcio se vio obligado a pagarle $3875 mensuales de pensión.
La segunda esposa de Alan, fue Kandi (interpretada por la actriz April Bowlby), quien solía tener relaciones casuales con Charlie.
Alan maneja una camioneta Volvo y posee su propia clínica de quiropráctico en el Valle de San Fernando. Le irrita profundamente cuando la gente señala que él no es un doctor de verdad. En el episodio 18 de la séptima temporada se revela que Alan estudió quiropráctica tres años en Guadalajara. Alan vive en el cuarto de huéspedes en la casa de Charlie.
En la novena temporada, él se ve obligado a vender la casa después de la muerte de su hermano Charlie; hasta que conoce a Walden Schmidt, un millonario informático divorciado y suicida y, al ver que tienen mucho en común, se hacen grandes amigos y Walden compra la casa. Tiempo después cuando Walden decide redecorar la casa (lo cual incluyó donar el piano de Charlie a un orfanato), Alan empieza a deprimirse y a extrañar a su hermano, hasta llegar a perder el control creyendo que él es Charlie. Llega al grado de vestirse y actuar como él. Walden, preocupado, le deja un tiempo en el manicomio, después alega que era una clínica para el estrés, con el fin de que se recupere. Al volver del manicomio, Alan quiere marcharse diciendo que ya no tiene ningún vínculo con la casa y que su hermano está oficialmente desaparecido; pero Walden le dice que no, que aún está ese vínculo, y él sigue viviendo en la casa de Charlie (ahora de Walden y Alan).
Es la primera esposa de Alan y madre de su hijo Jake. Generalmente se le ve como una persona irritada y sin sentido del humor, así como una hipócrita. Judith vive una vida de lujos gracias a la pensión que le paga Alan hasta que se casa con el Dr. Herb Melnick (también conocido como Greg Melnick en los primeros episodios), que es el pediatra de Jake (interpretado por el actor Ryan Stiles). Judith le dijo a Alan que el motivo de su separación se debía a que las cosas no estaban funcionando del todo bien y que él le estaba chupando la vida. Sin embargo, después le diría a Alan que pensaba que era lesbiana... solo para después cambiar de opinión nuevamente. Alan y Judith se conocieron cuando eran adolescentes en el colegio y se casaron a muy temprana edad. Durante la separación Alan intentó desesperádamente volver con Judith, y todo parecía indicar que estarían juntos nuevamente, pero resultó que Judith solo utilizaba a Alan para que le ayudase con sus tareas domésticas. Judith humilla a Alan en cada oportunidad que tiene; pero así inclusive sale a relucir esporádicamente que Alan y Judith aún mantienen sentimientos el uno por el otro. En la 5.ª temporada, Alan comienza a salir con una mujer divorciada que es amiga de Judith, pero mantiene visiones mentales de Judith y Herb haciendo el amor, por lo cual abandona a su cita diciéndole que aún no ha logrado superar lo de Judith. Alan y Judith salieron una vez más después de su divorcio, pero fallaban al momento de intimar ya que Jake les interrumpía constantemente, causando que Alan tuviera que esconderse. Cuando finalmente tuvieron oportunidad de intimar, Alan se molestó porque Judith había aprendido nuevos movimientos en la cama desde que se habían divorciado. En medio de la discusión, Jake entra a la habitación. Alan, sin perder tiempo, salta por la ventana desde el segundo piso y aterriza en unos arbustos, para luego ser atacado por el perro de los vecinos. Cuando Alan llega a casa se da cuenta por qué él y Judith no pueden estar juntos (por qué siempre están discutiendo). Durante todo el proceso de divorcio, Alan casi lo perdió todo debido a que Charlie se acostó con la abogada de Alan (interpretada por Heather Locklear). En la Sexta temporada Judith se separa temporalmente de Herb, lo cual le deprime mucho por su edad y cuando es visitada por Alan intenta convencerle de volver incluso durmiendo juntos, pero cuando empieza a recordar cómo es la forma de ser de Alan, inmediatamente vuelve con Herb, y después cuando Herb y Judith anuncian que están esperando un bebé, Alan cree que el bebé es de él. Al casarse nuevamente Judith, Alan pudo librarse de tener que pagarle pensión, pagando únicamente la de su segunda exesposa: Kandi. Después (temporada 11) tras el divorcio de Judith con Herb, Alan vuelve con Judith y dice que ha "cambiado" pero Walden se da cuenta de que le sigue tratando igual y "accidentalmente" le cuenta a Judith que antes de que Alan le propusiera matrimonio, se lo había pedido a Lindsey.
La segunda esposa de Alan, Kandi, solía ser novia de Charlie quien la mantenía como apoyo en caso de que las cosas no salieran bien con Mia. Ella es conocida por su increíble "idiotez" la cual incluso hace parecer a Jake como un intelectual. Cuando Kandi vino a buscar a Charlie se encontró con Alan y se enamoraron. Se casaron en Las Vegas después de que Charlie decidió no casarse con Mia porque ella quería botarlo de la casa después de casarse, pero al poco tiempo se divorciaron, porque Alan no quería tener más hijos. Cuando Alan decidió que quería tener hijos con Kandi aún no firmaban los papeles del divorcio. Kandi se enteró de que tendría el personaje principal en una serie de TV llamada Stiffs, y se dijo "nadie quiere ver a una científica forense embarazada" por lo cual descartó permanecer con Alan. En el divorcio, ella recibió el condominio que Alan había comprado con las ganancias obtenidas en un casino de Las Vegas en donde se casaron, además de la custodia de un perro (un Gran danés) el cual Alan se llevó a la casa de Charlie para esconderlo. A pesar de eso, ella es amable con Alan incluso después del divorcio, al contrario que Judith. Su vida como matrimonio jamás apareció en ningún capítulo, durando solo entre la tercera y cuarta temporada. Ella no fue mencionada en la quinta temporada, después en la décima temporada apareció otra vez solo para querer acostarse con Alan solo por capricho causando un problema con su en ese entonces novia Lindsey (quien después terminé acostándose con Kandi).
Mientras que es un heterosexual confirmado, se ha sugerido múltiples veces que Alan podría ser bisexual o metrosexual.
En un episodio de la segunda temporada llamado "That was Mame Mom" Charlie finge ser gay debido a que él hizo creer desde un principio a un publicitario gay que él también lo es, debido al trabajo que consigue con este mismo, y durante este episodio lleva a Alan como su pareja gay, y este mismo publicitario gay trata de conquistar a Alan regalándole un suéter e invitándolo a un viaje de fin de semana.
En un episodio de la cuarta temporada llamado "Castrating Sheep in Montana" Alan sale a escondidas con Naomi, la hija de Berta (interpretada por Sara Rue) tratando de que ni Charlie ni Berta se enteraran; Naomi convence a Alan de perforarse una oreja (la derecha) la cual después se va infectando, todos le dicen que esa es la oreja gay; y durante la cena familiar en casa de Berta llega el padre de la hija de Naomi, al darse cuenta Alan que así se libraría de su relación con Naomi, él dice "Un brindis por Héctor y Naomi", después de eso le pregunta Héctor acerca de su oreja y el responde "Soy gay", para evitar tener un conflicto con Héctor por haber tenido una relación con Naomi.
En el capítulo "Tucked, Taped and Gorgeous" también de la cuarta temporada, Alan comenzó a pensar en volverse gay después de salir con un amigo homosexual de nombre Greg quien estaba con él en su grupo de apoyo para padres solteros. Alan llegó a creer que esa era la razón de sus múltiples fracasos con las mujeres. Al final, Alan decidió besar a Greg para averiguar finalmente y de una vez por todas si era gay. Ante esto Greg le dijo a Alan que definitivamente no era gay, que él conocía a los hombres gay e incluso que si realmente lo fuese... no encontraba a Alan atractivo en absoluto, y que Charlie le parecía atractivo. Alan celoso empujó a Greg afuera de su coche y condujo alejándose del lugar.
En la décima temporada se ha visto que varias veces insinuó querer tener relaciones con Walden, pero nada pasó. En la undécima temporada en los capítulos 9 y 10, tiene relaciones con un transgénero llamada Paula También en dos episodios Walden le propone matrimonio a Alan. En la temporada 10 se casaron, pero se separaron al poco tiempo
A pesar de que casi siempre tuvo mala suerte en conquistar a las mujeres hubo algunas que lo llegaron a querer mucho, además de Judith y Kandi, pero siempre por malentendidos y otras causas terminaron su relación con él, esas fueron las siguientes:
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