La Copa del Caribe de 2014 fue la XVIII edición del principal torneo internacional de selecciones absolutas organizado por la Unión Caribeña de Fútbol (CFU). La fase final de la competencia se realizó del 9 al 18 de noviembre de 2014. El 18 de marzo de 2014, se anunció que Jamaica sería la sede de la competencia.
Los primeros cuatro clasificados jugarán la Copa de Oro de la Concacaf 2015 y la selección que ocupe el quinto puesto disputará un repechaje contra el quinto en la Copa Centroamericana 2014. Esta edición de la Copa del Caribe revierte un carácter especial puesto que el campeón tendrá asegurada su presencia en la Copa América Centenario, a jugarse en el 2016 en los Estados Unidos.
En abril de 2014, la Unión Caribeña de Fútbol anunció el calendario de clasificación a la fase de grupos. Un total de 24 equipos intervendrán en la fase preliminar, de los cuales 6 se clasificarán a la fase final. Cuba (campeón vigente) y Jamaica (sede) están directamente clasificados a la fase final y serán cabezas de grupo.
Bahamas, Bermuda, Islas Caimán, Saint-Martin y Sint Maarten no se inscribieron a la fase de clasificación y no participaron del evento.
El campeón Jamaica clasificó a la Copa América Centenario 2016, por lo que podría considerarse a esta edición como una eliminatoria para la Copa América además de que fue la única edición que se jugó en fechas oficiales de la FIFA.
Dentro de cada grupo se enfrentan una vez entre sí, por el sistema de todos contra todos. Según el resultado de cada partido se otorgan tres puntos al ganador, un punto a cada equipo en caso de empate, y ninguno al perdedor.
El orden de clasificación se determina teniendo en cuenta los siguientes criterios, en orden de preferencia:
Si dos o más equipos quedan igualados según las pautas anteriores, sus posiciones se determinarán mediante los siguientes criterios, en orden de preferencia:
En la ronda final el primer lugar de cada grupo juegan la final, los segundos lugares juegan por el tercer puesto, mientras que el mejor tercero jugará un partido de repechaje con el quinto puesto de la Copa Centroamericana. Para los partidos por el primer y tercer lugar si después de los 90 minutos de juego el partido se encuentra empatado, se juega un tiempo suplementario de dos etapas de 15 minutos cada una. Si el resultado sigue empatado tras esta prórroga, el partido se define por el procedimiento de tiros desde el punto penal.
En total, 26 de las 31 federaciones afiliadas a la Unión Caribeña de Fútbol (CFU) toman parte en la competición.
Siete selecciones abrirán la competencia en dos grupos de tres y cuatro equipos respectivamente. Los partidos se disputarán en Montserrat (grupo 1) y Aruba (grupo 2), del 30 de mayo al 3 de junio de 2014. Los campeones de cada grupo avanzarán a la primera ronda.
Sede: Montserrat.
Sede: Aruba.
Cuatro grupos de cuatro equipos conforman esta fase que se desarrolló del 3 al 7 de septiembre en Martinica (grupo 3), Puerto Rico (grupo 4), Antigua y Barbuda (grupo 5) y San Cristóbal y Nieves (grupo 6). Los campeones y subcampeones de cada grupo, al igual que el mejor tercero, avanzaron a la segunda ronda.
Sede: Martinica.
Sede: Puerto Rico.
Sede: Antigua y Barbuda.
Sede: San Cristóbal y Nieves.
Tres grupos de cuatro equipos conforman esta fase que se desarrolló del 8 al 12 de octubre en Trinidad y Tobago (grupo 7), Haití (grupo 8) y Guadalupe (grupo 9). Los ganadores y segundos de cada grupo avanzarán a la fase final.
Sede: Trinidad y Tobago.
Sede: Haití.
Sede: Guadalupe.
Constituida por los ganadores y segundos de grupo de la ronda anterior, junto al anfitrión Jamaica y el campeón de la Copa del Caribe 2012, Cuba. Los dos mejores de cada grupo se clasifican para la Copa de Oro 2015, y el campeón a la Copa América Centenario 2016.
Kenwyne Jones
Attaullah Guerra
Kevin Molino
Joevin Jones
Khaleem Hyland
Jermaine Taylor
Jobi McAnuff
Demar Phillips
Michael Seaton
Rodolph Austin
La selección que finalizó como campeona del torneo obtiene un boleto para asistir a la Copa América Centenario.
El repechaje enfrentó a Guayana Francesa, quinto posicionado en esta edición de la Copa del Caribe, contra Honduras, que culminó en quinto lugar en la Copa Centroamericana 2014. La Concacaf anunció en diciembre de 2014 que los partidos se jugarían el 25 y el 29 de marzo de 2015 con Guayana Francesa jugando de local el primer partido y Honduras haciendo lo propio en el segundo, el equipo que resulte ganador obtiene el último cupo para la Copa de Oro de la Concacaf 2015.
Luego de perder por 3 a 1 en el partido de ida y remontar con un tres a cero actuando de local, Honduras logró el último cupo a la Copa de Oro 2015 al imponerse a Guayana Francesa con un marcador global de 4 - 3.
A continuación se muestra la tabla de posiciones segmentada acorde a las fases alcanzadas por los equipos
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