Juan Alfonso de Castilla (1340 - Carmona, 1359), fue un noble castellano e hijo ilegítimo del rey Alfonso XI de Castilla y de su amante Leonor de Guzmán.
Fue I señor de Jerez de los Caballeros y posteriormente de Ledesma, Salvatierra, Montemayor, Miranda, Galisteo y Granadilla, aunque Francisco de Moxó y Montoliu le atribuyó erróneamente el título de señor de Badajoz.
Algunos historiadores han destacado que fue un joven que «pasó por todo tipo de desdichas», ya que en 1359, y cuando tenía diecinueve años de edad, fue asesinado en Carmona junto con su hermano Pedro Alfonso por orden del hermanastro de ambos, el rey Pedro I de Castilla.
Por parte paterna era nieto del rey Fernando IV de Castilla y de la reina Constanza de Portugal, y por parte materna fueron sus abuelos Pedro Núñez de Guzmán y Juana Ponce de León.
Fue hermano, entre otros, de Enrique II de Castilla, de Fadrique Alfonso de Castilla, maestre de la Orden de Santiago, del conde Tello de Castilla, que fue señor de Vizcaya, y también hermanastro del rey Pedro I de Castilla.
Aunque se desconoce su fecha exacta de nacimiento, el cronista Pedro López de Ayala afirmó en la Crónica del rey Don Pedro que Juan Alfonso nació en 1340, y Esther González Crespo considera que esa es una «fecha posible» porque en un pasaje de la Crónica de Alfonso XI correspondiente al año 1341 consta que ya había nacido:
Algunos autores coinciden en que nació en 1340, aunque según otros nació en junio de 1341, y Francisco de Moxó y Montoliu, por su parte, indicó que debió nacer antes del 30 de junio de 1341 o bien entre 1340 y 1341. Además, es «probable» que el rey deseara que su hijo tuviera una casa propia, y entre los vasallos más destacados de Juan Alfonso de Castilla sobresalió Pedro Fernández Pecha, que fue además tesorero del rey Alfonso XI de Castilla, y González Crespo añadió que ello viene a confirmar que el monarca castellano procuró siempre que el «séquito cortesano» de sus hijos estuviera compuesto por hombres cercanos a él o al entorno de su amante, Leonor de Guzmán.
Juan Alfonso, de quien no se ha conservado ningún testimonio heráldico, comenzó a aparecer en los privilegios rodados del reinado de Alfonso XI de Castilla en junio de 1341, y en febrero de 1342 apareció con el título añadido de señor de Jerez de los Caballeros, aunque fue desde 1344 en adelante cuando comenzó a aparecer con el de «señor de Ledesma».
El señorío de Jerez de los Caballeros, que Juan Alfonso poseía en 1342, fue designado siempre en los documentos de la época con el nombre de señorío de «Xeres-Badaxos», lo que llevó a algunos historiadores a afirmar erróneamente, como advirtió González Crespo, que Juan Alfonso había sido señor de Badajoz.
Juan Alfonso fue señor de Jerez de los Caballeros, aproximadamente, desde febrero de 1342 hasta noviembre de 1344, y también aparece con el título de «señor de Xerez-Badajoz» en el documento donde se consignó la donación de Caravaca a la Orden de Santiago, que tuvo lugar en agosto de 1344, según consta en el Bullarium Equestri Ordinis Sant Iacobi de Spatha. Y por otra parte, conviene señalar que desde noviembre de 1344 hasta 1370 la villa de Jerez de los Caballeros perteneció al realengo, aunque el 25 de diciembre de 1370 fue donada por el rey Enrique II de Castilla, que era hermanastro de Juan Alfonso, a la Orden de Santiago.
Tras la toma de Algeciras por Alfonso XI en 1344, Fernando Alfonso de Castilla cedió su señorío de Ledesma por mandato de su padre a su hermano Juan Alfonso, que hasta entonces había sido señor de Jerez de los Caballeros. Y el 5 de noviembre de 1344, aunque González Crespo afirmó erróneamente que fue el día 15, Juan Alfonso de Castilla tomó posesión del señorío de Ledesma en el desaparecido Real Alcázar de Madrid y recibió en dicho lugar, en presencia del rey y de Leonor de Guzmán y de Fernando Alfonso, el pleito homenaje de los procuradores del concejo de Ledesma, que al mismo tiempo deshicieron el que habían rendido anteriormente a su antiguo señor, según consta en un documento del Archivo Municipal de Béjar:
En la ceremonia antes mencionada los procuradores de Ledesma se comprometieron a recibir a Juan Alfonso como nuevo señor y juraron prestarle obediencia hasta el momento en que, una vez hubiera cumplido dieciséis años de edad, fuera reconocido como «señor natural con pleno dominio», aunque hasta entonces su madre, Leonor de Guzmán, actuaría como su tutora. Y González Crespo añadió que el documento donde se consignó la toma de posesión de Juan Alfonso es «muy interesante» desde el punto de vista histórico porque narra «todo el acto jurídico del vasallaje señorial».
Los señoríos entregados por Alfonso XI a su hijo Juan Alfonso habían pertenecido en décadas anteriores a diferentes personajes de la familia real castellana. Los señoríos de Béjar y de Alba de Tormes fueron entregados por Fernando IV de Castilla a su primo Alfonso de la Cerda a cambio de que este último le reconociera como rey de Castilla y León, aunque poco después, y debido a sus desavenencias con el monarca, Fernando IV se los arrebató y los devolvió al realengo. Y en cuanto al señorío de Ledesma y a las villas de Montemayor, Miranda, Granadilla, Galisteo y Salvatierra, habían sido entregadas por Alfonso X de Castilla a su hijo, el infante Pedro, a cuya muerte pasaron a manos del hijo de este último, Sancho de Castilla el de la Paz, aunque tras la muerte de este último en 1312 sin herederos todas ellas retornaron al realengo.
Fernando IV de Castilla se comprometió en 1312, año en el que falleció, a no enajenar jamás el señorío de Ledesma del patrimonio de la Corona, y los tutores del rey Alfonso XI de Castilla también acordaron hacer lo mismo durante su minoría de edad en las Cortes de Palencia de 1313 y en las Cortes de Burgos de 1315. Pero al alcanzar la mayoría de edad Alfonso XI no respetó lo acordado y hay constancia de que en 1330, según se deduce de unas «cartas» del monarca fechadas en ese año, había cedido el señorío de Ledesma a su esposa, la reina María de Portugal, aunque como se ha mencionado en líneas anteriores posteriormente pasaría a manos de los hermanos Sancho Alfonso, Fernando Alfonso y Juan Alfonso de Castilla, hijos todos ellos de Alfonso XI y de Leonor de Guzmán.
El 16 de abril de 1347, y desde Illescas, Juan Alfonso de Castilla recordó a los cogedores o recaudadores de las tercias del obispado de Zamora que los «terceros y mayordomos» de su señorío de Ledesma únicamente estaban obligados a «llevar el pan» a la cabeza del arciprestazgo o a la villa más cercana. Y el 22 de abril de 1347, y hallándose también en Illescas, Juan Alfonso emitió una provisión en la que se insertó una sentencia donde se declaraba que al cabildo catedralicio de Salamanca le correspondía la jurisdicción civil de Mercadillo y nombrar a los alcaldes de dicho lugar, y que la jurisdicción criminal correspondía a los alcaldes de la mencionada villa.
El 5 de septiembre de 1347, y desde la ciudad de León, Juan Alfonso suplicó al obispo de Salamanca que no exigiese yantares a sus vasallos del señorío de Ledesma o a los vecinos de su término que tuviesen heredades en cilleros episcopales para entregarlos a Juan Alfonso de Alburquerque, ya que ello supondría «grant despoblamiento dellos e rreçibirían de vos grant agravio».
Alfonso XI de Castilla falleció el 26 de marzo de 1350 a causa de la peste, mientras asediaba Gibraltar, siendo sucedido en el trono por su hijo, Pedro I de Castilla. Y conviene señalar que de la relación amorosa y extramatrimonial entre Alfonso XI de Castilla y Leonor de Guzmán nacieron diez hijos, aunque en el momento de la muerte de Alfonso XI sólo quedaban con vida ocho de ellos. Y González Crespo añadió que a la muerte de Alfonso XI sus hijos ilegítimos quedaron:
Pedro I de Castilla, que deseaba apoderarse de los señoríos de su hermano Juan Alfonso, ordenó a los concejos de Ledesma, Salvatierra, Montemayor, Miranda, Galisteo y Granadilla que aceptasen como tutor del pequeño Juan Alfonso a Diego Arias, arcediano de Toro, y todos los concejos a excepción del de Ledesma acataron las órdenes del monarca.
El 18 de agosto de 1350, y desde Sevilla, Pedro I ordenó al concejo de Ledesma que rindiera pleito homenaje a Diego Arias, arcediano de Toro, debido a su condición de tutor de Juan Alfonso, señor de Ledesma y menor de edad en esos momentos. Y tres días después, el 21 de agosto, el monarca ordenó nuevamente al concejo ledesmino que recibiera como señor al arcediano de Toro y le rindiera pleito homenaje, ya que el concejo se había negado a hacerlo anteriormente. Sin embargo, el concejo continuó negándose a acatar las órdenes del rey y este le escribió una vez más desde Sevilla, el 20 de noviembre de 1350, para ordenarle nuevamente que recibiera como señor a Diego Arias. Y conviene señalar que el 21 de diciembre de 1350, y hallándose en la ciudad de Salamanca, Juan Lucero, que era el obispo de dicha ciudad, respondió al concejo de Ledesma sobre las dudas que este había planteado al prelado en relación con el recibimiento y el pleito homenaje que la villa de Ledesma debía rendir a Diego Arias. Al final el concejo de Ledesma acató las órdenes del soberano pero a condición de que se retrasara la mayoría de edad de Juan Alfonso cuatro años más, según advirtió Esther González Crespo.
Juan Alfonso fue señor de Ledesma desde el año 1344 hasta el año 1350, pero hasta abril de 1359 el concejo de Ledesma no solicitó al rey Pedro I que revocara el pleito-homenaje que había prestado a Juan Alfonso.
La huida hacia el reino de Aragón de los hermanos Enrique, Tello y Sancho, que eran hijos de Alfonso XI y de Leonor de Guzmán, junto con otros acontecimientos de la época, provocaron que en 1358 el rey Pedro I de Castilla, poco después del asesinato del maestre Fadrique Alfonso de Castilla, decidiera apoderarse de todos los señoríos de Juan Alfonso de Castilla. Y hay constancia de que el 21 de octubre de 1358 el concejo de Ledesma nombró delegados a dos de sus oficiales, Martín Pérez y Martín Fernández el Mozo, para que rindieran pleito-homenaje al rey Pedro I de Castilla en nombre de la villa de Ledesma y de sus aldeas.
El 7 de abril de 1359, en Sevilla, los procuradores del concejo de Ledesma, Martín Pérez Sayago y Martín Fernández el Mozo, que iban a rendir pleito-homenaje ante el rey Pedro I en nombre de Ledesma, solicitaron al monarca que fuera revocado el que habían prestado a Juan Alfonso, el señor de la villa. Y un día después, el 8 de abril, los procuradores de Ledesma rindieron pleito-homenaje al rey Pedro I de Castilla en nombre del concejo de dicho lugar y de sus habitantes en el Real Alcázar de Sevilla.
En 1359 Juan Alfonso de Castilla y su hermano Pedro Alfonso fueron asesinados en Carmona, donde se hallaban presos, por orden de Pedro I de Castilla, y la ejecución fue llevada a cabo por el ballestero Garcí Díaz de Albarracín, que había tomado parte también en el asesinato del maestre Fadrique Alfonso de Castilla en 1358. En el momento de su muerte Juan Alfonso tenía diecinueve años de edad y su hermano Pedro catorce, y en la Crónica del rey Don Pedro, como advirtió Luis Vicente Díaz Martín, se describieron estos hechos del siguiente modo:
Fue sepultado, al igual que su hermano Pedro Alfonso, en la catedral de Astorga, según afirmó el cronista Rodrigo Méndez Silva. Sin embargo, otros autores, como Ricardo del Arco y Garay, no mencionaron nada sobre ese enterramiento.
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