Raimundo III (c. 1140-septiembre u octubre de 1187) fue conde de Trípoli de 1152 a 1187. Era menor de edad cuando la secta de los asesinos mató a su padre, Raimundo II de Trípoli. Balduino III de Jerusalén, que se alojaba en Trípoli, nombró regente a la madre de Raimundo, Hodierna de Jerusalén. Raimundo pasó los años siguientes en la corte real de Jerusalén. Participó en una serie de campañas militares contra Nur al-Din, el gobernante musulmán de Damasco, después de alcanzar la mayoría de edad en 1155. Raimundo contrató piratas en 1161 para saquear la costa y las islas bizantinas para vengarse del emperador bizantino Manuel I Comneno, que había roto su compromiso matrimonial con su hermana Melisenda. Capturado en la batalla de Harim por las tropas de Nur al-Din el 10 de agosto de 1164, fue encarcelado en Alepo durante casi diez años. Durante su cautiverio, Amalarico I de Jerusalén administró el Condado de Trípoli en su nombre.
Raimundo fue liberado por un gran rescate que tuvo que pedir prestado a los caballeros hospitalarios. Su matrimonio con Eschiva de Bures lo convirtió en príncipe de Galilea y en uno de los nobles más ricos del Reino de Jerusalén. Amalarico murió, dejando a un hijo menor, Balduino IX, como su sucesor en 1174. Como pariente masculino más cercano del niño rey, Raimundo fue elegido bailío (o regente). Raimundo permaneció neutral durante los conflictos entre los sucesores de Nur al-Din y su excomandante, Saladino, que facilitó la unificación de Egipto y una parte importante de Siria bajo este último. Balduino alcanzó la mayoría de edad en 1176 y Raimundo regresó a Trípoli, aunque el rey sufría de lepra lepromatosa.
Raimundo y Bohemundo III de Antioquía intentaron disminuir la influencia de la madre del rey, Inés de Courtenay, y su hermano (Joscelino III de Edesa) sobre el gobierno. Marcharon inesperadamente a Jerusalén antes de la Pascua de 1180, pero su repentina llegada tuvo el efecto contrario. Balduino desposó a su hermana y heredera, Sibila, con el partidario de los Courtenay, Guido de Lusignan, y Raimundo tuvo que abandonar el reino. Las relaciones entre Balduino y su nuevo cuñado se volvieron tensas, y el rey moribundo desheredaba a su hermana en favor de su hijo Balduino V. Los partidarios de Raimundo también persuadieron al rey para nombrarlo bailío del niño Balduino V en 1185. Su autoridad era limitada porque Joscelino III de Edesa se convirtió en el guardián del niño, y todas las fortalezas reales se pusieron bajo la custodia de las órdenes militares.
Después de que Balduino V muriera en el verano de 1186, Raimundo convocó a los barones del reino a una asamblea en Nablus; esto permitió a los seguidores de Sibila tomar posesión de Jerusalén. Raimundo intentó persuadir a la media hermana de Sibila, Isabel, y al esposo de esta, Hunfredo IV de Torón, para reclamar el trono, pero Hunfredo juró lealtad a Sibila y Guido. Raimundo se negó a rendirles homenaje e hizo una alianza con Saladino, lo que le permitió cruzar Galilea durante sus campañas contra Jerusalén y colocar una guarnición en Tiberíades. Raimundo se reconcilió con Guido solo después de que Saladino decidió lanzar una invasión a gran escala contra los cruzados en el verano de 1187. Comandó la vanguardia del ejército de cruzados en la batalla de los Cuernos de Hattin, que terminó con su derrota catastrófica. Raimundo fue uno de los pocos comandantes cruzados que no fueron asesinados o capturados. Huyó a Tiro y luego a Trípoli, donde murió (probablemente de pleuritis) después de legar Trípoli a su ahijado, Raimundo de Antioquía.
Nacido en 1140, Raimundo era el único hijo varón de Raimundo II de Trípoli y Hodierna de Jerusalén. Fue testigo por primera vez de una carta de concesión de su padre en 1151. La carta también fue firmada por su madre, un influyente y activo «agente político» de su época, similar a sus hermanas, Melisenda, reina de Jerusalén y Alicia, princesa de Antioquía. Los celos de su marido dieron lugar a escandalosas luchas matrimoniales a principios de la década de 1150. Aunque Melisenda de Jerusalén vino a Trípoli para mediar una reconciliación, Hodierna decidió partir hacia Jerusalén. Sin embargo, una banda de asesinos atacó y mató a Raimundo II en la puerta sur de Trípoli poco después de su partida.
El hijo de Melisenda, Balduino III de Jerusalén, que se encontraba en Trípoli cuando asesinaron a Raimundo II, llamó a la viuda Hodierna a la ciudad. Balduino celebró una asamblea después del entierro en el que los nobles del Condado de Trípoli rindieron homenaje a Hodierna y sus dos hijos menores, Raimundo y Melisenda. Raimundo II había decretado que el maestre (o jefe) de los caballeros hospitalarios en el condado debía administrar Trípoli si un conde menor de edad subía al trono. Balduino ignoró las instrucciones del difunto conde al nombrar a Hodierna para la regencia de su hijo.
El adolescente Raimundo pasó varios años en la corte real de Jerusalén. El primer documento existente que presenció en la capital real se emitió el 23 de septiembre de 1152 o 1153. El historiador Kevin J. Lewis propone que Balduino III probablemente supervisó la educación caballeresca de Raimundo.
Raimundo alcanzó la mayoría de edad en 1155. En su primera carta existente, emitido el 11 de junio de 1157, confirmó el diploma de su padre sobre la concesión de Tortosa (actual Tartús en Siria) a los caballeros templarios. Nur al-Din, el gobernante musulmán de Alepo y Damasco, tendió una emboscada a Balduino III en el Vado de Jacob, en el río Jordán, ocho días después. Cientos de soldados cristianos fueron capturados o asesinados, y el rey se vio obligado a huir a Safed. Después Nur al-Din asedió a Banias, Balduino III envió emisarios a Trípoli y Antioquía para buscar ayuda de Raimundo y Reinaldo de Châtillon. Se apresuraron a Chastel Neuf (actual Margaliot en Israel) para unirse al ejército real diezmado. Después de su llegada, Nur al-Din levantó el asedio y retiró sus tropas sin resistencia.
Un terremoto destruyó Trípoli, Arqa y el Crac de los Caballeros en agosto de 1157. Aprovechando la llegada del conde Teodorico de Alsacia a la cabeza de un ejército considerable en octubre, Balduino III, Reinaldo de Châtillon y Raimundo decidieron lanzar una campaña conjunta contra las ciudades musulmanas del norte de Siria que también se vieron arruinadas por la catástrofe. Los cruzados atacaron por primera vez el Chastel Rouge cerca de la frontera del Condado de Trípoli, pero no pudieron obligar a los defensores a rendirse. Tampoco pudieron apoderarse de Shaizar; Teodorico de Alsacia y Reinaldo de Châtillon reclamaron la ciudad incluso antes de que fuera ocupada, y no pudieron llegar a un compromiso. El asedio de Harenc (actual Harem en Siria) fue un éxito, pero los jefes de la cruzada terminaron la campaña después de que lo capturaron en enero de 1158.
Al buscar una esposa de los Estados cruzados, el viudo emperador bizantino Manuel I Comneno envió embajadores a Balduino III en 1160. Manuel dijo que estaba dispuesto a casarse con María de Antioquía o con la hermana de Raimundo, Melisenda, que estaban estrechamente emparentados con el rey. Balduino propuso a Melisenda, y el emperador aceptó su elección. Se construyeron doce galeras por orden de Raimundo, porque quería tener un séquito magnífico para su hermana durante su viaje a Constantinopla. Su madre y su tía gastaron una cantidad considerable de dinero para comprar joyas preciosas para la futura emperatriz. El emperador cambió de opinión y comenzó las negociaciones sobre su matrimonio con María con su madre, Constanza de Antioquía. Sintiéndose ofendido, Raimundo tripuló su flota recién construida con criminales y los envió a atacar las costas e islas bizantinas en agosto de 1161. Los piratas capturaron y saquearon lugares sagrados y atacaron a los peregrinos.
Nur al-Din atacó el Crac de los Caballeros y asedió Harenc en el verano de 1164. Raimundo salió para unirse a los cruzados (que se reunían para ayudar a la fortaleza), pero fueron derrotados en la batalla que siguió el 10 de agosto. Miles de cruzados cayeron durante la batalla y Raimundo, Bohemundo III de Antioquía, Joscelino III de Edesa, Hugo VIII de Lusignan y otros comandantes fueron capturados.
Los jefes cruzados capturados en Harenc fueron llevados a Alepo, donde fueron encarcelados. El informe de Guillermo de Tiro sobre el cautiverio de Raimundo es contradictorio. Afirmó que Raimundo había pasado su encarcelamiento «en mendicidad y hierro», pero también enfatizó que Raimundo había aprendido a leer y adquirió un alto nivel de educación en la prisión. Los historiadores modernos suponen, sin evidencia positiva, que Raimundo también aprendió árabe durante su cautiverio. Raimundo instruyó a sus «vasallos leales» a reconocer a Amalarico I de Jerusalén, que había sucedido a Balduino III, como regente de Trípoli durante su cautiverio. Amalarico se apresuró a Trípoli y asumió la plena responsabilidad de su gobierno, adoptando el título de «administrador del Condado de Trípoli». Pudo persuadir a Nur al-Din para liberar a Bohemundo III y Thoros II, príncipe de Armenia, porque eran los vasallos del emperador bizantino; Raimundo, sin embargo, permaneció encarcelado.
Bertrand de Blanchefort, gran maestre de los caballeros templarios, le recordó a Luis VII de Francia en noviembre de 1164 que Amalarico no podría defender solo a los estados cruzados. Nur al-Din capturó la fortaleza en al-Munaytira en 1165 (o 1166), y destruyó los castillos de los templarios en Halba, Arima y Safita en el verano de 1167. Según Kevin James Lewis, Nur al-Din capturó Gibelacar durante la última campaña; la fortaleza fue recapturada a fines de 1169 o principios de 1170.
La fecha y las circunstancias de la liberación de Raimundo son inciertas. Según Guillermo de Tiro, Raimundo fue liberado después de pasar ocho años solares en cautiverio; sin embargo, Ibn Yubair dijo que Raimundo había sido encarcelado durante doce años lunares. Ali ibn al-Athir registró incorrectamente que Raimundo fue liberado después de que Nur al-Din murió el 15 de mayo de 1174, pero Raimundo había presenciado una carta real en Jerusalén el 18 de abril de ese año. Lewis escribe que Raimundo fue liberado debido a un conflicto en desarrollo entre Nur al-Din y su ambicioso comandante, Saladino, quien era el gobernante real de Egipto. El enfermo Nur al-Din (o sus asesores) probablemente consideraban a los Estados cruzados como un amortiguador entre su reino sirio y el Egipto de Saladino.
Guillermo informó que Raimundo tuvo que pagar 80.000 piezas de oro como rescate, pero solo pudo pagar 20.000. Para garantizar el pago de los atrasos, Raimundo entregó rehenes. Los autores musulmanes escribieron que el rescate de Raimundo ascendió a 150.000 dinares sirios. Según una carta de Bohemundo III de Antioquía, Raimundo tomó prestado dinero de los caballeros hospitalarios para pagar al menos parte de su rescate.
Gualterio de Saint Omer, príncipe de Galilea, murió a principios de 1174. Amalarico de Jerusalén dio a la viuda de Gualterio Eschiva de Bures en matrimonio con Raimundo, lo que le permitió apoderarse de un gran feudo en el reino. Su matrimonio no tuvo hijos, según Guillermo de Tiro, pero Raimundo amaba a su esposa y educó a sus hijos con su primer marido como si fueran propios. El rey Amalarico murió el 11 de julio de 1174. Su único hijo Balduino fue coronado rey cuatro días después, aunque era menor de edad y tenía lepra lepromatosa. El senescal Miles de Plancy se hizo cargo del gobierno, pero no pudo convencer a los comandantes del ejército para que cooperaran con él.
Aprovechando la impopularidad del senescal, Raimundo visitó al rey en Jerusalén en agosto y reclamó la regencia. Argumentó que era el pariente masculino más cercano y el vasallo más poderoso del niño rey. Raimundo también enfatizó que, dado que había designado al padre del rey para administrar Trípoli durante su cautiverio, tenía derecho a reclamar el mismo trato. Miles de Plancy pospuso la decisión sobre el reclamo de Raimundo, diciendo que solo la sesión plenaria de la Alta Corte de Jerusalén podía escucharlo.
Raimundo regresó a Trípoli, y Miles de Plancy fue asesinado en Acre en octubre de 1174. Los nobles y clérigos más poderosos se reunieron en Jerusalén para decidir sobre la administración del reino, y los obispos apoyaron unánimemente el reclamo de Raimundo de regencia. El condestable Hunfredo II de Toron, Reinaldo de Sidón y los hermanos Ibelín, Balduino y Balián, también lo respaldaron, pero Raimundo fue elegido bailío (o regente) solo después de un debate de dos días, probablemente porque otros aristócratas desconfiaba de él. Raimundo fue instalado en la Iglesia del Santo Sepulcro, el lugar tradicional para las coronaciones reales, en una ceremonia extravagante. Permitió que la madre del rey Inés de Courtenay regresara a la corte real, permitiéndole fortalecer su influencia en el joven monarca. Raimundo hizo al erudito Guillermo de Tiro canciller, pero dejó vacante el cargo de senescal.
Saladino había expandido su gobierno a Damasco, Baalbek, Shaizar y Hama, aprovechando la minoría del hijo de Nur al-Din, As-Salih Ismail al-Malik. Ocupaba Homs a principios de diciembre de 1174, pero la guarnición en el la ciudadela resistió. Sin obligar a la guarnición a rendirse, Saladino dejó Homs para Alepo y dejó un pequeño ejército en la ciudad baja de Homs.
La feroz determinación de Saladino de unir Egipto y Siria amenazó a los Estados cruzados. Raimundo reunió a las tropas de Jerusalén y Trípoli en Arqa a principios de 1175, pero no intervino en el conflicto entre Saladino y los zanguíes. Los defensores de la ciudadela de Homs ofreció liberar a sus prisioneros cristianos si les proporcionaba asistencia militar; los prisioneros incluían a los rehenes como garantía de los atrasos del rescate de Raimundo. Según Ali ibn al-Athir, los burgueses musulmanes de Alepo también instaron a Raimundo a atacar a las tropas de Saladino. Raimundo estaba dispuesto a ayudar a los defensores de Homs solo si liberaban inmediatamente a sus prisioneros, pero rechazaron su demanda. Guillermo de Tiro más tarde enfatizó que los comandantes del ejército cruzado dudaron si los defensores de la ciudadela de Homs en realidad querían liberar a sus prisioneros.
Saladino regresó a Homs poco después de ser informado sobre las negociaciones entre los cruzados y la guarnición. En lugar de atacarlo, el ejército cruzado se retiró al Crac de los Caballeros; esto permitió a Saladino capturar la ciudadela el 17 de marzo de 1175. Envió enviados al campamento de los cruzados para asegurar su neutralidad en su conflicto con los zanguíes. Después de que Saladino acordó liberar a los rehenes que estaban seguros del rescate de Raimundo, el ejército cruzado se retiró a Trípoli. Guillermo de Tiro culpó a Hunfredo II de Torón por la decisión de los cruzados.
Saladino derrotó a los ejércitos unidos de Alepo y Mosul en la batalla de los Cuernos de Hama el 13 de abril, y concluyó un tratado de paz con Alepo que consolidó su gobierno en el sur de Siria. Después de permitir que sus tropas egipcias regresaran a casa, el ejército cruzado también se disolvió a principios de mayo. Raimundo propuso una tregua a Saladino, que se firmó el 22 de julio. La tregua permitió a Saladino marchar por Transjordania—el territorio más oriental del Reino de Jerusalén—sin resistencia durante su nueva campaña contra Saif ad-Din Ghazi II de Mosul en el verano de 1176.
Balduino IV cumplió la mayoría de edad a los quince años el 15 de julio de 1176. Con el fin de su regencia, Raimundo regresó a Trípoli. El conde Felipe de Alsacia, desembarcó en Acre a la cabeza de un gran ejército de cruzados de Europa el 1 de agosto de 1177. El joven rey y sus asesores hicieron varios esfuerzos para convencerlo de unirse a una campaña militar contra Egipto, la principal base de poder de Saladino, pero Felipe siguió excusándose. Según los rumores que se extendían entre los cruzados, Raimundo y Bohemundo III convencieron al conde de resistir porque, como Guillermo de Tiro lo registró, querían «atraerlo a sus propias tierras, esperando con su ayuda emprender algo que beneficiara a sus estados».
Felipe llegó a Trípoli a fines de octubre. Roger de Moulins, gran maestre de los caballeros hospitalarios, y más de 100 caballeros y 2000 soldados de infantería del Reino de Jerusalén se unió a ellos en noviembre. Atacaron Hama, aprovechando la enfermedad de su gobernador. El asedio duró solo cuatro días, porque Bohemundo los convenció de unirse a él para atacar Harenc. Asediaron la fortaleza a principios de diciembre, pero no pudieron capturarlo. Bohemundo hizo las paces con el gobernante zanguí de Alepo a principios de 1177.
Raimundo atacó a un grupo de turcomanos y les arrebató un considerable botín en 1178 u 1179, pero Saladino fortaleció su defensa fronteriza para evitar nuevas incursiones. Saladino también envió un grupo de jinetes para atacar la región de Sidón a principios de junio de 1179, y Balduino reunió a sus tropas para evitar su retirada. Raimundo, que se alojaba en Tiberíades, se unió al ejército real. Rodearon a los asaltantes en un vado en el río Litani, pero Saladino de repente entró en Galilea y derrotó a los cruzados en la batalla de Marjayoun el 10 de junio. Aunque Raimundo (que vio la batalla desde una colina) escapó a Tiro, su hijastro Hugo de Saint Omer fue capturado.
Según el Estoire d'Eracles (que contiene muchos elementos folclóricos), Raimundo prometió a la primera heredera adinerada de su condado en matrimonio con el caballero flamenco Gérard de Ridefort. Cuando Guillermo Dorel, señor de Botron (ahora Batrún en Líbano) murió, dejando a una hija como su heredera, Raimundo la entregó a Plivain, un rico comerciante de Pisa que le había prometido su peso en oro. La perfidia de Raimundo indignó a Ridefort, que dejó Trípoli y se estableció en el Reino de Jerusalén en 1179.
Raimundo y Bohemundo III reunieron sus tropas y marcharon a Jerusalén en abril de 1180. Aunque aparentemente vinieron a celebrar la Pascua en la Ciudad Santa, el enfermo Balduino IV temió que quisieran destituirlo. casó apresuradamente a su hermana y heredera Sibila, con Guido de Lusignan (un caballero que había llegado recientemente de Poitou), aunque la habían prometido a Hugo III de Borgoña. Después de estudiar los controvertidos informes de los acontecimientos, el historiador Bernard Hamilton concluyó que Raimundo y Bohemundo querían dar un golpe de estado; estaban preocupados por la creciente influencia de la madre del rey y su hermano, Joscelino III de Edesa. Según Hamilton, Raimundo y Bohemundo querían persuadir por la fuerza al rey para que Sibila se casara con Balduino de Ibelín (un candidato local de su elección) en lugar de Hugo, que estaba relacionado con la familia Courtenay; sin embargo, el matrimonio de Sibila con Guido destruyó su plan. Como Raimundo y Bohemundo habían perdido el favor del rey, abandonaron Jerusalén poco después de la Pascua.
Estaban cruzando Galilea cuando Saladino invadió el principado, y su llegada lo obligó a retirarse. Saladino y Balduino firmaron una tregua de dos años. La tregua no cubrió a Trípoli, lo que permitió a Saladino lanzar una incursión repentina en el condado. Dado que el ataque sorpresa evitó que Raimundo reuniera a sus tropas, huyó a la fortaleza de Arqa. El ejército de Saladino saqueó las llanuras del norte del condado, y su flota capturó la isla de Ruad en Tortosa (actual Arwad en el Líbano). Retiró sus tropas solo después de que Raimundo firmó una tregua. Durante los años siguientes, Raimundo fortaleció la defensa del condado al otorgar nuevos territorios a los caballeros hospitalarios o confirmando subvenciones a sus vasallos.
Después de una ausencia de dos años, Raimundo decidió visitar nuevamente Galilea en abril de 1182. Inés de Courtenay y Joscelino III persuadieron a Balduino IV para que prohibiera su entrada al reino, forzándolo a regresar a Beirut. En poco tiempo, ciertos «príncipes y hombres mayores del reino» (a quienes Guillermo de Tiro no pudo identificar) convencieron al rey de permitir que Raimundo viniera a Jerusalén. En la siguiente asamblea general, Reinaldo de Châtillon, señor de Transjordania, propuso una expedición militar a través del río Jordán para evitar la marcha de Saladino de Egipto a Siria en mayo de 1182. Aunque Raimundo se opuso al plan de Châtillon porque habría dejado indefensas las tierras occidentales del reino durante la campaña, Châtillon convenció a la mayoría de los barones del reino de aceptar su propuesta.
Raimundo acompañó al ejército real a Transjordania. Durante su ausencia, las tropas de las ciudades musulmanas cercanas invadieron Galilea y capturaron a 500 mujeres. Los invasores también se apoderaron de una cueva fortificada cerca de Tiberíades, con la ayuda de la guarnición cristiana local. El ejército real regresó a los territorios centrales del reino, porque Balduino sospechaba que Saladino estaba planeando nuevas incursiones. Raimundo fue a Tiberíades, donde cayó gravemente enfermo. Cuando Saladino asedió el castillo de Bethsan (actual Beit She'an en Israel) el 13 de julio, Raimundo envió a su hijastro Hugo para comandar las tropas de Galilea y unirse al ejército real reuniéndose cerca de Séforis. El ejército real obligó a Saladino a levantar el asedio y retirar sus tropas del principado.
Raimundo hizo una incursión de saqueo en la región de Bosra a fines de 1182. Según Hamilton, fue «una expedición de reconocimiento» porque Bosra era un lugar excelente para estudiar los movimientos hacia el sur del ejército de Damasco. Kevin James Lewis escribe que Raimundo debe también haber participado en la exitosa campaña del rey contra Siria antes de Navidad, porque el ejército real se había reunido en Tiberíades. Saladino se apoderó de Alepo, la última fortaleza importante de los zanguíes en Siria, el 12 de junio de 1183; pronto decidió invadir el reino y llevar a los cruzados a una batalla campal. Por orden de Balduino, más de 1000 caballeros y unos 15000 soldados de a pie se reunieron en Séforis; Raimundo también se apresuró al punto de reunión. Balduino desarrolló fiebre, lo que lo obligó a nombrar a Guido de Lusignan bailío. 11 Saladino cruzó el Jordán y saqueó Bethsan el 29 de septiembre. Aunque continuó su campaña durante nueve días, los cruzados se abstuvieron de atacar. Guillermo de Tiro informó que los soldados más comunes acusaron a los oponentes de Guido de negarse a atacar a los invasores porque temían que una victoria fortalecería la posición de Guido.
Las relaciones entre Guido y el rey se tensaron durante los meses siguientes. Balduino convocó a los barones del reino a una asamblea para discutir el futuro de la administración del reino. Raimundo, Bohemundo, Reinaldo de Sidón y los hermanos Ibelín lo persuadieron fácilmente para despedir a Guido. También convencieron al rey de hacer que el hijastro de Guido, Balduino de Montferrato, su heredero, y el niño fuera coronado el 20 de noviembre de 1183. Guillermo de Tiro informó que era «deseo general» que el rey también designe un regente, y la mayoría de los barones dijeron que solo Raimundo «estaba en condiciones de ocupar este cargo». La asamblea se disolvió pronto, porque las noticias sobre el repentino ataque de Saladino contra el castillo de Karak de Châtillon llegaron a Jerusalén. El rey reunió un ejército, pero no pudo participar personalmente en la campaña por mucho tiempo y designó a Raimundo para que comandara el ejército antes de que cruzara el Jordán. Aprendiendo sobre la llegada del ejército de ayuda, Saladino levantó el asedio el 3 o 4 de diciembre.
Heraclio de Auvernia, patriarca latino de Jerusalén, y los grandes maestres de los templarios y hospitalarios intentaron mediar una reconciliación entre Balduino IV y Guido de Lusignan, pero el rey no perdonó a su cuñado. En octubre de 1184, Guido atacó a las tribus beduinas que pastaban sus rebaños en el dominio real de Deir al-Balah. Esta acción enfureció al rey, quien (según Guillermo de Tiro) pronto reunió a los barones del reino y entregó «el gobierno del reino y sus administración general» a Raimundo. Sin embargo, la crónica de Ernoul y el Estoire de Eracles declaran que Balduino IV decidió nombrar un regente solo después de que los miembros de la Alta Corte le advirtieron que Guido (que era padrastro del menor de Balduino) todavía tenía derecho para gobernar el reino después de su muerte. El rey moribundo les pidió que nombraran a su candidato, y nominaron por unanimidad a Raimundo. Según la crónica de Ernoul, Balduino IV aceptó su elección y le pidió a Raimundo «actuar como regente del reino y del niño durante diez años hasta que el niño alcanzara la mayoría de edad». Aunque la mayoría de las fuentes no mencionaron la fecha de estos eventos, una versión del Estoire de Eracles afirma que Raimundo se convirtió en regente en 1185.
Ernoul y el Estoire de Eracles registraron que la Alta Corte aprobó reglas específicas sobre la regencia antes de la instalación de Raimundo; los barones eligieron a Joscelino III como el guardián del niño rey. La Alta Corte también estipuló que las órdenes militares mantendrían todas las fortalezas reales durante la minoría del rey, pero Beirut fue otorgado a Raimundo para compensarlo por los gastos de la administración estatal. La Alta Corte también dictaminó que si el niño rey moría antes de alcanzar la mayoría de edad, el papa, el soberano del Sacro Imperio y los reyes de Francia e Inglaterra serían contactados para decidir si su madre o su media hermana, Isabel, tenían el reclamo más fuerte para sucederlo. Aunque algunas versiones del Estoire de Eracles insinúan que Raimundo persuadió a la Alta Corte para que aprobara estas reglas, la mayoría de ellas fueron claramente adoptadas para limitar la autoridad del regente.
Se desconoce la fecha de la muerte de Balduino IV, pero es cierto que murió antes del 16 de mayo de 1185. El rey todavía estaba vivo cuando Raimundo envió emisarios a Saladino para comenzar a negociar un armisticio. Saladino concedió una tregua de cuatro años y un continuador de la crónica de Guillermo de Tiro escribió que "la tierra estaba libre de batallas externas" durante la segunda regencia de Raimundo. Saladino acordó hacer las paces con los cruzados porque Izz al-Din Mas'ud, el gobernante zanguí de Mosul, formó una coalición contra él. Hizo una serie de ataques contra Mosul, obligando a Izz ad-Din a aceptar su soberanía en marzo de 1186. Raimundo no pudo fortalecer su autoridad durante su regencia; Joscelino III de Edesa, el patriarca Heraclio y Pedro, archidiácono de Lida (que había sucedido a Guillermo de Tiro como canciller) fueron los partidarios de Guido de Lusignan, y los caballeros templarios eligieron a su enemigo Gérard de Ridefort como su gran maestre.
Balduino V murió inesperadamente en Acre durante el verano de 1186. Joscelino III convenció a Raimundo de ir a Tiberíades para hacer los preparativos para una asamblea general y dejó que los templarios entregaran el cuerpo del joven rey a Jerusalén. Aprovechando la ausencia de Raimundo, Joscelino tomó el control de Acre y se apoderó de Beirut. Raimundo convocó a los barones en Nablus, el feudo de Balián de Ibelin (uno de sus principales partidarios). Según Arnoldo de Lübeck y Ali ibn al-Athir, Raimundo trató de tomar el trono en la asamblea. La confiabilidad de sus informes es cuestionable; ninguno de los dos estaba en la reunión, y escribieron sus acusaciones años después de los acontecimientos. Sin embargo, los informes son una clara evidencia de una "creencia generalizada" en las ambiciones de Raimundo de apoderarse de la corona.
Mientras la mayoría de los barones se reunían en Nablus, Sibila y Guido de Lusignan asistieron al funeral del rey en Jerusalén. El patriarca de Jerusalén, los grandes maestros del Temple y del Hospital, y Reinaldo de Châtillon también estuvieron presentes. Acérrimos partidarios de Sibila, decidieron ofrecerle la corona sin esperar la decisión de los cuatro monarcas occidentales (como lo había estipulado la Alta Corte a principios de 1185). Aunque invitó a los barones de Nablus a asistir a su coronación, no reconocieron su derecho a gobernar, prohibieron la ceremonia, y enviaron dos abades cistercienses a Jerusalén para informarle sobre su veto. Raimundo envió a uno de sus criados para que acompañara a los abades disfrazados, para espiar en la capital.
Los partidarios de Sibila ignoraron la oposición de los barones, y el patriarca Heraclio la coronó antes de finales de septiembre. Pronto puso la corona sobre la cabeza de Guido, y el patriarca lo ungió. Según el Estoire de Eracles, Ridefort declaró con orgullo "esta corona bien valía el matrimonio de Botron" en referencia a la traición de Raimundo. Raimundo y sus seguidores decidieron elegir a la media hermana de Sibila, Isabel, y su esposo, Hunfredo IV de Torón, rey cuando se enteraron de la coronación. Hunfredo—que era hijastro de Châtillon—dejó en secreto Nablus para dirigirse a Jerusalén y rindió homenaje a Guido porque no quería comenzar una guerra civil. La mayoría de los barones siguieron el ejemplo de Hunfredo, jurando fidelidad a la pareja real antes de finales de octubre. Después de que sus antiguos partidarios lo abandonaron, Raimundo regresó a Tiberíades sin rendir homenaje a Sibila y Guido.
Guido acusó a Raimundo de traición e invadió Galilea en octubre. El rey también exigió un recuento de la regencia de Raimundo, pero Raimundo respondió que había gastado todos los ingresos reales en la administración estatal. Raimundo decidió resistir y buscó la ayuda de Saladino. El sultán envió tropas a Tiberíades, obligando a Guido a retirarse. Según Ibn al-Athir, Saladino ofreció hacer de Raimundo «un rey independiente para todos los francos». Arnoldo de Lübeck también escribió que Raimundo se comprometió a permitir que el ejército de Saladino invadiera el reino a través de Galilea a cambio de la ayuda del sultán para tomar el trono.
Lewis sugiere que el trovador occitano Peire Vidal visitó la corte de Raimundo en Tiberíades en la época del conflicto entre Raimundo y la pareja real. Raimundo brindó patrocinio a Vidal, quien le dedicó un elogio en uno de sus poemas. Lewis también dice que fue por esa época cuando Raimundo ofreció nombrar a un miembro de la Casa de Tolosa como su heredero si estaba dispuesto a establecerse en el Condado de Trípoli. Dado que la oferta de Raimundo solo se registra en una versión de una fuente tardía, Lignages d'Outremer, puede haber sido inventada por su autor.
Porque, mientras que los otros barones Persiguen la gloria, él la conserva
Saladino decidió lanzar una invasión a gran escala contra el reino, y comenzó a reunir fuerzas de todo su imperio a principios de 1187. Los barones convencieron a Guido de buscar la reconciliación con Raimundo. Los maestres de las dos órdenes militares, Joscio, arzobispo de Tiro, Reinaldo de Sidón y Balián de Ibelín, fueron nombrados para comenzar negociaciones con Raimundo en Tiberíades. El hijo de Saladino, Al-Afdal, envió a Muzaffar al-Din, señor de Harenc y Edesa, para atacar el reino. De acuerdo con su tratado con Saladino, Raimundo permitió que las tropas sirias entraran libremente a Galilea. Después de que Al-Afdal comenzó a atacar la región de Nazaret, los maestres de las órdenes militares (Gérard de Ridefort y Roger des Moulins) atacaron a los invasores; las fuerzas enemigas, sin embargo, superaron seriamente su séquito. Los asaltantes casi aniquilaron a los cruzados en los manantiales de Cresson el 1 de mayo; solo Ridefort y tres caballeros escaparon del campo de batalla. El Estoire de Eracles culpó a Ridefort de la catástrofe, enfatizando que los enviados de Raimundo le habían advertido que no atacara al gran ejército sirio. Los invasores cabalgaron de regreso a Siria a través de Galilea, mostrando las cabezas cortadas de los cruzados muertos en batalla en las puntas de sus lanzas.
Balián de Ibelín y los arzobispos de Tiro y Nazaret llegaron a Tiberíades al día siguiente. Ernoul—quien estuvo presente, como escudero de Ibelín—escribió que la noticia de la catástrofe de los cruzados fue un conmoción para Raimundo, y pronto accedió a rendir homenaje a Guido. También expulsó a la guarnición musulmana que había estado estacionada en Tiberíades desde su alianza con Saladino. Según Ali ibn al-Athir, Raimundo acordó llegar a un acuerdo con el rey solo después de sus vasallos lo amenazaron con la desobediencia, y los prelados anunciaron que estaban listos para excomulgarlo y anular su matrimonio. Raimundo y el rey se encontraron cerca de Jerusalén, en el castillo de san Job, que pertenecía a los hospitalarios. Después desmontaron, Raimundo se arrodilló ante el rey en homenaje. Según Ernoul, Guido pronto lo levantó y expresó su pesar por su coronación irregular.
El rey ordenó la reunión de las tropas del reino en Séforis. Raimundo se unió al ejército real con todos los caballeros de Galilea, dejando a su esposa en Tiberíades a la cabeza de una pequeña guarnición. Los caballeros del condado de Tiberíades también llegó a Séforis. El 2 de julio de 1187, Saladino invadió Galilea y asedió la ciudad. Sus tropas superaron en número a los cruzados en más del 30 por ciento. Eschiva envió mensajeros al campamento de cruzados para informarles del ataque de Saladino.
Las noticias sobre el asedio de Tiberíades suscitaron nuevos conflictos entre los cruzados, porque Raimundo y Ridefort propusieron estrategias opuestas. Al enfatizar que la ciudad podría resistir incluso un asedio prolongado, Raimundo quería evitar una batalla campal y propuso que Guido enviara emisarios a Antioquía pidiendo refuerzos a Bohemundo III. Ridefort y Châtillon lo acusaron de cobardía, y agregó que la pasividad le costaría al rey su reino. Dado que el rey obviamente estaba dispuesto a aceptar la propuesta de Raimundo, Ridefort le recordó la alianza anterior de Raimundo con Saladino. El rey finalmente decidió atacar, y ordenó a su ejército marchar hacia Tiberíades.
Como señor de la región, Raimundo fue designado para guiar al ejército a través de Galilea. Después de que las tropas de Saladino comenzaron a atacar la retaguardia en poder de los templarios, los cruzados se detuvieron en Maskana; sin embargo, el pozo local no pudo proporcionar suficiente agua para un gran ejército. Ernoul culpó a Raimundo por esta decisión, pero el autor anónimo del Libellus de expugnatione Terrae Sanctae per Saladinum—que también participó en la campaña—escribió que el rey decidió detenerse en contra del consejo de Raimundo. Las tropas de Saladino rodearon el campamento de los cruzados y mataron a todos los cruzados que lo dejaron en busca de agua. El ejército continuó marchando hacia Tiberíades al día siguiente, con Raimundo al mando de la vanguardia y las tropas de Saladino atacándolos. Un grupo de soldados de a pie sedientos que intentaron romper las líneas enemigas hacia el lejano mar de Galilea fue masacrado, y cinco de los caballeros de Raimundo desertaron al lado de Saladino. Raimundo dirigió una carga de caballería contra el ala derecha del ejército de Saladino en un intento de alcanzar los manantiales cerca de Hattin, obligando a las tropas musulmanas a abrir un paso sin resistencia. En lugar de regresar, Raimundo y los cruzados que lo habían acompañado (incluido Reinaldo de Sidón, Balián de Ibelín y Joscelino III de Edesa) huyeron a Safed y luego a Tiro.
El resto del ejército cruzado fue aniquilado; muchos vasallos de Raimundo—Plivain de Botron, Hugo II Embriaco y Melioret de Maraqiyya—fueron capturados. Las ciudades del reino, que quedaron casi indefensas, no pudieron resistir, y Saladino los capturó a casi todos durante el mes siguiente. Eschiva de Bures entregó Tiberíades a Saladino y se unió a Raimundo en Tiro; Embriaco entregó su feudo de Gibelet a Saladino a cambio de su liberación el 4 de agosto. Después de que Saladino ocupara Beirut, el 6 de agosto, Raimundo huyó a Trípoli porque pensó que Saladino también podría capturar fácilmente Tiro. Sus viejos aliados, Balián de Ibelín y Reinaldo de Sidón, pronto se unieron a él.
Raimundo cayó gravemente enfermo en Trípoli, y Baha ad-Din ibn Shaddad registró que tenía pleuresía. Otras fuentes—Ernoul, el Estoire de Eracles y Abu al-Fida—enfatizaron que la tristeza de Raimundo por la catastrófica derrota de los cruzados en Hattin causó su enfermedad. Raimundo, sin hijos, legó el Condado de Trípoli al hijo mayor de Bohemundo III de Antioquía, Raimundo, quien era su ahijado. El contemporáneo Raúl de Diceto registró que Raimundo murió quince días después de la caída de Jerusalén, el 17 de octubre de 1187. Sin embargo, Lewis propone que Raimundo probablemente murió en septiembre.
Guillermo de Tiro, que tenía a Raimundo en alta estima, lo describió como un hombre con «mucha previsión» en política y guerra. Sin embargo, su elogio fue atenuado con críticas y calificó de «vergonzosa» la fuga de Raimundo de 1179 del campo de batalla en Marjayoun. Aunque Guillermo (quien fue nombrado canciller y arzobispo durante la primera regencia de Raimundo) no puede ser considerado como un observador neutral, su crónica influyó fuertemente en las obras de Steven Runciman, Marshall Baldwin y otros historiadores del siglo xx. Según Baldwin, el relato de Guillermo sobre los talentos políticos y militares de Raimundo debería considerarse «más una declaración de hechos que una expresión de opinión». Lewis refuta la evaluación positiva de Raimundo, sin embargo, diciendo que su «carrera se lee como una verdadera letanía de esfuerzos inconsecuentes, equivocados o francamente desastrosos». Barber también enfatiza que las «acciones de Raimundo generalmente fueron impulsadas por sus propias ambiciones y necesidades personales».
Los autores musulmanes contemporáneos describieron a Raimundo como un político inteligente y astuto. Ali ibn al-Athir escribió que los cruzados «no tenían nadie más influyente que él, ninguno más valiente y ninguno más excelente en el consejo» cuando Raimundo se hizo regente por segunda vez. Al-Athir también enfatizó la mala reputación de Raimundo entre los musulmanes, sin embargo, diciendo que Raimundo era «el diablo entre los francos y el más inflexible hostil hacia los musulmanes». Abu Shama también consideró a Raimundo como uno de los principales enemigos del mundo musulmán, e instó a Saladino a capturarlo (y matarlo) a él y a Reinaldo de Châtillon.
Marshall, Runciman y otros historiadores, que basaron sus trabajos principalmente en las crónicas de Guillermo de Tiro y Ernoul, consideran a Raimundo como un jefe de los pullani (nativos) que querían mantener la paz con Saladino porque querían asegurar la supervivencia de los Estados cruzados. Estos académicos ven a los oponentes de Raimundo como recién llegados cuya política agresiva condujo a la caída del reino. Aceptan la imagen positiva de Saladino en sus biografías oficiales, que lo describen como un hombre confiable que nunca rompió su palabra. Andrew Ehrenkreutz fue el primer historiador en enfatizar que las biografías de Saladino deberían ser tratadas críticamente, debido a su similitud con las hagiografías de monarcas europeos canonizados. Al aceptar este enfoque crítico, Hamilton duda de la disposición de Saladino para «vivir en paz con sus vecinos cristianos» y permitirles mantener Jerusalén (una de las ciudades más santas del Islam).
La caída de Jerusalén y casi toda la Tierra Santa después de la batalla de los Cuernos de Hattin fue un golpe terrible para el mundo cristiano. La alianza de Raimundo con Saladino y su fuga del campo de batalla despertó sospechas, y muchos escritores cristianos lo consideraron un traidor. Unos sesenta años después de los acontecimientos, Alberico de Trois-Fontaines dijo que Raimundo y Saladino solidificaron su alianza bebiéndose la sangre del otro. El Juglar de Reims creía que Saladino le recordó a Raimundo su juramento de convencerlo de que abandonara el campo de batalla en los Cuernos de Hattin.Roberto de Auxerre, Guillermo de Nangis y otros historiadores medievales europeos acusaron a Raimundo de apostasía, diciendo que había sido circuncidado poco antes de que Dios lo matara por su traición. Los historiadores musulmanes también sabían que los cristianos pensaban que Raimundo se había convertido (o, al menos, quería convertirse) al Islam. Imad ad-Din al-Isfahani escribió que Raimundo no se convirtió solo porque tenía miedo de su coreligionarios. Los historiadores modernos están de acuerdo, sin embargo, en que las historias de la conversión de Raimundo fueron inventadas.
En la película de Ridley Scott, El reino de los cielos (2005), el personaje del Conde de Tiberíades, interpretado por el actor británico Jeremy Irons, corresponde a una versión ficticia de Raimundo III de Trípoli.
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